Кислота Льюиса

[qwer1379]

Чем можно заменить хлорид алюминия в качестве кислоты Льюиса? 

[Fr франций]

13 минуты назад, qwer1379 сказал:

Чем можно заменить хлорид алюминия в качестве кислоты Льюиса? 

А в чём?

[Вадим Вергун]

Практически любым другим галогенидом переходного металла.

CuCl2 FeCl3 SnCl4 TiCl2 и т. д.

[Paul_K]

Бромидом - однозначно. 

[Максим0]

40 минут назад, Paul_K сказал:

Бромидом - однозначно. 

Думаете он у него есть?

[Paul_K]

1 час назад, Максим0 сказал:

Думаете он у него есть?

Есть или нет, это единственная адекватная замена хлориду, если в методике AlCl3. С FeCl3 может быть, прокатит с низким выходом, с CuCl2 - абсолютно нет. Безводный AlBr3 в ампулах можно купить в Москве в одном месте.

[yatcheh]

3 часа назад, Вадим Вергун сказал:

Практически любым другим галогенидом переходного металла.

CuCl2 FeCl3 SnCl4 TiCl2 и т. д.

 

Хлорное железо и хлорное олово - более слабые кислоты.

Хлорная медь?. Хотя FeBr2 работает в реакции трет-бутилхлорида с мета-ксилолом.

Двухлористый титан - ну это вообще смело!

 

Бромистый алюминий - хорошая замена, но тоже не во всех случаях. Я как-то пытался ацилировать нафталин  в хлороформе с AlBr3. Так он (бромид), оказывается, с хлороформом реагирует! И не слабо, так, реагирует - с разогревом, с окрашиванием, даже бром появляется в парАх.

[Paul_K]

7 минут назад, yatcheh сказал:

 

Бромистый алюминий - хорошая замена, но тоже не во всех случаях. Я как-то пытался ацилировать нафталин  в хлороформе с AlBr3. Так он (бромид), оказывается, с хлороформом реагирует! И не слабо, так, реагирует - с разогревом, с окрашиванием, даже бром появляется в парАх.

Не знаю, регулярно ацилирую цимантрен TFAA с AlBr3 в хлористом метилене, все получается очень гладко.

Хлороформ вообще не очень стабилен.

[Вадим Вергун]

33 минуты назад, Paul_K сказал:

Есть или нет, это единственная адекватная замена хлориду, если в методике AlCl3. С FeCl3 может быть, прокатит с низким выходом, с CuCl2 - абсолютно нет. Безводный AlBr3 в ампулах можно купить в Москве в одном месте.

Не спешите, автор ничего не говорил про конкретные реакции.  В реакции с более-менее активными основаниями Льюиса (типа воды) вступают любые галогениды (даже фториды)  титана/олова/цинка/хрома/ванадия/ртути и многих других металлов. И не только галогениды, еще и цианиды, /тиоцианиды/сульфиды/селениды Есть обширные публикации на эту тему, по сути есть вакантная орбиталь - все имеется кислота Льюиса. 

Вопрос о силе кислоты Льюиса - совсем иной вопрос. 

Но если говорить о применении в катализе, есть конкретные методики с хлоридом меди, там менее активная кислота нужна для снижения скорости реакции, а тем самым увеличения ее селективности, так что не AlCl3 единым. 

Изменено 3 Июня, 2019 в 17:53 пользователем Вадим Вергун

[Paul_K]

2 минуты назад, Вадим Вергун сказал:

Не спешите, автор ничего не говорил про конкретные реакции.  В реакции с более-менее активными основаниями Льюиса (типа воды) вступают любые галогениды (даже фториды)  титана/олова/цинка/хрома/ванадия/ртути и многих других металлов.

Реакцией с основанием Льюиса можно считать и комплексообразование. А автор, видимо, ищет, чем ему заменить именно безводный AlCl3 в некоторой методике.