Присоединение HBr в присутствии перекисей (ROOR)

[Ree]

Что получится в результате реакции бутадиена-2,4 с HBr/ROOH, t° ? Приведите механизм, если не трудно. Спасибо

[yatcheh]

3 часа назад, Ree сказал:

Что получится в результате реакции бутадиена-2,4 с HBr/ROOH, t° ? Приведите механизм, если не трудно. Спасибо

 

Инициирование:

ROOR ----> 2RO*

RO* + HBr ----> ROH + Br*

Присоединение радикала. Образуется более устойчивый сопряжённый вторичный карборадикал:

Br* + CH2=CH-CH=CH2 ----> Br-CH2-C*H-CH=CH2 

Образующийся карборадикал может изомеризоваться:

Br-CH2-C*H-CH=CH2 <----> Br-CH2-CH=CH-C*H2

Реакция карборадикала с HBr - развитие цепи.

Возможно образование двух продуктов для изомерных карборадикалов - 

1,2-присоединение против правила Марковникова:

Br-CH2-C*H-CH=CH2 + HBr ----> Br-CH2-CH2-CH=CH2 + Br*

1,4-присоединение:

Br-CH2-CH=CH-C*H2 + HBr ----> Br-CH2-CH=CH-CH3 + Br*

Изменено 4 Февраля, 2020 в 13:15 пользователем yatcheh

[Ree]

Благодарю, добрый человек^^

А можешь помочь с озонированием того же исходного гексадиена-2,4? 

O3(изб), затем Zn/H2O

С озонированием я вроде разобралась, получился Ch3-Ch(O)-O-Ch(O)-Ch(O)-O-Ch(O)-Ch3, а что с озонолизом - ума не приложу. Вроде должны альдегиды образоваться, но водородиков не хвататает(  

[yatcheh]

52 минуты назад, Ree сказал:

Благодарю, добрый человек^^

А можешь помочь с озонированием того же исходного гексадиена-2,4? 

O3(изб), затем Zn/H2O

С озонированием я вроде разобралась, получился Ch3-Ch(O)-O-Ch(O)-Ch(O)-O-Ch(O)-Ch3, а что с озонолизом - ума не приложу. Вроде должны альдегиды образоваться, но водородиков не хвататает(  

 

Да вроде всего хватает...

 

 

Кстати, в предыдущей задачке - бутадиен, или гексадиен? В заголовке бутадиен (правда 2,4-), я нарисовал реакцию с бутадиеном (правда, 1,3-).

Если гексадиен, то там получится соответственно

CH3-CHBr-CH2-CH=CH-CH3 и CH3-CHBr-CH=CH-CH2-CH3

[Nemo_78]

3 часа назад, Ree сказал:

бутадиена-2,4

    А такое точно существует?!

Изменено 4 Февраля, 2020 в 13:21 пользователем Nemo_78

[M_GM]

3 часа назад, Nemo_78 сказал:

    А такое точно существует?!

Если называть задом наперед, то да 

[Nemo_78]

19 часов назад, M_GM сказал:

Если называть задом наперед, то ...

 получится что-то типа: "4,2-неидатуб", но тоже мало привлекательного, кмк...