получить из нитробензола 4-фтор-2-хлорбензойную кислоту

[Екатерина_]

как можно получить из нитробензола 4-фтор-2-хлорбензойную кислоту

[Paul_S]

Нитробензол нитруем в м-динитробензол. В нем сульфидом натрия восстанавливаем одну нитрогруппу в амино- . Диазотируем ее и заменяем диазогруппу на хлор или фтор по Зандмейеру (хлор) или через борфторид диазония  разложением. Потом восстанавливаем гидрированием на платине или цинком в кислоте вторую нитрогруппу, и делаем с ней то же самое. Получаем мета-фторхлорбензол. А потом его ацилируем хлористым ацетилом с AlCl3 в CS2, при этом почему-то получается именно 2-хлор-4-фторацетофенон с выходом 77%, об этом сказано здесь. Ну а потом окисляем его в искомую кислоту марганцовкой в кислой среде.

[Екатерина_]

3 часа назад, Paul_S сказал:

Нитробензол нитруем в м-динитробензол. В нем сульфидом натрия восстанавливаем одну нитрогруппу в амино- . Диазотируем ее и заменяем диазогруппу на хлор или фтор по Зандмейеру (хлор) или через борфторид диазония  разложением. Потом восстанавливаем гидрированием на платине или цинком в кислоте вторую нитрогруппу, и делаем с ней то же самое. Получаем мета-фторхлорбензол. А потом его ацилируем хлористым ацетилом с AlCl3 в CS2, при этом почему-то получается именно 2-хлор-4-фторацетофенон с выходом 77%, об этом сказано здесь. Ну а потом окисляем его в искомую кислоту марганцовкой в кислой среде.

Спасибо Вам огромное, очень помогли!!)))

[Paul_S]

5 часов назад, Екатерина_ сказал:

Спасибо Вам огромное, очень помогли!!)))

Это пожалосто, только я не понимаю, почему при ацилировании получается только один изомер. Ни из каких правил это не следует.

[chemister2010]

7 минут назад, Paul_S сказал:

Это пожалосто, только я не понимаю, почему при ацилировании получается только один изомер. Ни из каких правил это не следует.

 

Согласованное действие 2 ориентантов 1 рода?

[Paul_S]

1 минуту назад, chemister2010 сказал:

 

Согласованное действие 2 ориентантов 1 рода?

Там еще два согласованных места есть. Ну, между заместителями место не очень удобное, но почему не получается 2-фтор-4-хлор изомер, непонятно.

[yatcheh]

Фтор ориентирует почти исключительно в пара-положение, и в этом отношении он сильнее хлора. А вот орто-положение фтор изрядно дезактивирует из-за своего индуктивного эффекта. А, учитывая, что Фридель-Крафтс с такими заместителями вообще туго идёт, тут даже минимальная разница в активации положений работает.

[Paul_S]

10 часов назад, yatcheh сказал:

Фтор ориентирует почти исключительно в пара-положение, и в этом отношении он сильнее хлора. А вот орто-положение фтор изрядно дезактивирует из-за своего индуктивного эффекта. А, учитывая, что Фридель-Крафтс с такими заместителями вообще туго идёт, тут даже минимальная разница в активации положений работает.

Главное, чтобы это препода убедило.