Таутомерия иминопсевдотиогидантоина

[Exio]

Добрый день!

Есть следующее соединение:

Оно существует преимущественно в имино-кето-форме, это подтверждено. В связи с этим вопрос: как сдвинуть равновесие в сторону ароматической системы? Например, для того чтобы диазотировать аминогруппу.

Дополнительный вопрос: какие, по-вашему, можно провести с ним реакции?

Спасибо!

Изменено 28 Апреля, 2020 в 07:05 пользователем Exio

[Paul_S]

Если сумеете проалкилировать амидный кислород (через металлическое производное, например), то это должно помочь.

[ash111]

в реаксисе с этим соединением ничего особо интересного.. могу кинуть поиск пдфкой, но вообще ниче особо такого там.

5 часов назад, Exio сказал:

как сдвинуть равновесие в сторону ароматической системы

под основанием какимто диметилсульфатом по кислороду амидному прометилировать... чтото такое.

5 часов назад, Exio сказал:

какие, по-вашему, можно провести с ним реакции?

Я бы попробовал

1) курциуса, прикольный аминчик может получиться

2) С CDI получить имидазолид, с N-Boc гидразином получить гидразид, снять бок и попытаться закрыть в fused гетероцикл

3) серу интересно попытаться окислить, что при этом получится? MCPBA или чемто таким.

[Exio]

1 час назад, ash111 сказал:

в реаксисе с этим соединением ничего особо интересного.. могу кинуть поиск пдфкой, но вообще ниче особо такого там.

Если Вам не сложно, просто интересно

 

Спасибо за предложения!

[ash111]

Лови)

36521961_20200428_144805_806.pdf