получить из пиридина 4-хлорпиридин

[Екатерина_]

получить из пиридина 4-хлорпиридин

[yatcheh]

50 минут назад, Екатерина_ сказал:

получить из пиридина 4-хлорпиридин

 

 

Окисление пиридина H2O2 в присутствии кислоты даёт N-оксид пиридина, у которого активированы 2 и 4 положения. При реакции с PCl5 (или POCl3, или SOCl2) идёт окислительное хлорирование, где N-оксид восстанавливается, и получается смесь 4- и 2-хлорпиридина.

[Екатерина_]

29.04.2020 в 23:36, yatcheh сказал:

 

 

Окисление пиридина H2O2 в присутствии кислоты даёт N-оксид пиридина, у которого активированы 2 и 4 положения. При реакции с PCl5 (или POCl3, или SOCl2) идёт окислительное хлорирование, где N-оксид восстанавливается, и получается смесь 4- и 2-хлорпиридина.

Спасибо огромное!)))

[Екатерина_]

29.04.2020 в 23:36, yatcheh сказал:

 

 

Окисление пиридина H2O2 в присутствии кислоты даёт N-оксид пиридина, у которого активированы 2 и 4 положения. При реакции с PCl5 (или POCl3, или SOCl2) идёт окислительное хлорирование, где N-оксид восстанавливается, и получается смесь 4- и 2-хлорпиридина.

а то, что там получается смесь, а не 1 вещество это правильный вариант получения? В задании написано именно 4-хлорпиридин получить)

[yatcheh]

8 минут назад, Екатерина_ сказал:

а то, что там получается смесь, а не 1 вещество это правильный вариант получения? В задании написано именно 4-хлорпиридин получить)

 

Это правильный вариант. В органической химии это обычное дело. "Получить 4-хлорпиридин". Получен? Получен. А то, что там примесь изомера, так органические реакции никогда не идут со 100%-м выходом и 100%-й селективностью.

В конце концов, просто не рисуйте второй изомер.

[Екатерина_]

8 минут назад, yatcheh сказал:

 

Это правильный вариант. В органической химии это обычное дело. "Получить 4-хлорпиридин". Получен? Получен. А то, что там примесь изомера, так органические реакции никогда не идут со 100%-м выходом и 100%-й селективностью.

В конце концов, просто не рисуйте второй изомер.

Поняла, благодарю за ответ!

[Paul_S]

25 минут назад, Екатерина_ сказал:

а то, что там получается смесь, а не 1 вещество это правильный вариант получения? В задании написано именно 4-хлорпиридин получить)

Можно N-оксид пиридина пронитровать, получится 4-нитропроизводное, его восстановить цинком в кислоте или водородом на платине в 4-аминопиридин, его прореагировать с азотистой к-той, получится 4-гидроксипиридин,  его прореагировать с PCl5, получится искомое.

[Екатерина_]

1 минуту назад, Paul_S сказал:

Можно N-оксид пиридина пронитровать, получится 4-нитропроизводное, его восстановить цинком в кислоте или водородом на платине в 4-аминопиридин, его прореагировать с азотистой к-той, получится 4-гидроксипиридин,  его прореагировать с PCl5, получится искомое.

Спасибо Вам большое!))

[ash111]

1 час назад, Paul_S сказал:

его прореагировать с азотистой к-той, получится 4-гидроксипиридин,  его прореагировать с PCl5, получится искомое.

а че не диазотировать на хлор-то сразу??

[Paul_S]

50 минут назад, ash111 сказал:

а че не диазотировать на хлор-то сразу??

С 2- и 4-аминопиридинами это очень плохо проходит, в основном получаются пиридоны. Я делал с 2-аминопиридином, выход процентов 10.

PS. Хотя нет, пишут, что 4-хлорпиридин можно сделать таким путем с выходом 70%. Наверно, с какими-нибудь ухищрениями.

https://www.chem21.info/page/197249132187246157013172103028116003041110105065/

Изменено 5 Мая, 2020 в 14:13 пользователем Paul_S