Бромирование бензидина

[MoreFeeling]

Подскажите,пожалуйста, как его пробромировать так, чтобы положения 5 и 5' остались свободными? 

[ash111]

Сделать азот менее нуклеофильным, заацетилировать его (лучше пивалоилом) и потом мягко пробромировать скажем NBS

 

Изменено 5 Мая, 2020 в 05:26 пользователем ash111

[MoreFeeling]

1 час назад, ash111 сказал:

Сделать азот менее нуклеофильным, заацетилировать его (лучше пивалоилом) и потом мягко пробромировать скажем NBS

 

Спасибо, а если как-нибудь попроще,чисто на бумаге?

[ash111]

ну тогда бромом в кислой среде, школьный такой вариант

[Paul_S]

Вот методика получения п-броманилина

https://chem21.info/page/016253178092228141053100072111212032155074159190/

Ацетилированный бензидин, из общих соображений, должен в аналогичных условиях пробромироваться в орто-орто-положения. Потом по ЯМР проверить.

Но вообще-то бензидин - сугубый канцероген, вызывает рак мочевого пузыря. Я бы поостерегся