Бромирование бензидина

MoreFeeling · 5 Мая, 2020 в 04:12

Подскажите,пожалуйста, как его пробромировать так, чтобы положения 5 и 5' остались свободными?

ash111 · 5 Мая, 2020 в 04:58

Сделать азот менее нуклеофильным, заацетилировать его (лучше пивалоилом) и потом мягко пробромировать скажем NBS

Изменено 5 Мая, 2020 в 05:26 пользователем ash111

MoreFeeling · 5 Мая, 2020 в 06:02

1 час назад, ash111 сказал:

Сделать азот менее нуклеофильным, заацетилировать его (лучше пивалоилом) и потом мягко пробромировать скажем NBS

Спасибо, а если как-нибудь попроще,чисто на бумаге?

ash111 · 5 Мая, 2020 в 06:26

ну тогда бромом в кислой среде, школьный такой вариант

Paul_S · 5 Мая, 2020 в 06:29

Вот методика получения п-броманилина

Ацетилированный бензидин, из общих соображений, должен в аналогичных условиях пробромироваться в орто-орто-положения. Потом по ЯМР проверить.

Но вообще-то бензидин - сугубый канцероген, вызывает рак мочевого пузыря. Я бы поостерегся :au:

Рекомендуемые сообщения