При смешивании холодных спиртовых растворов м-бромнитротробензола и анилина образуется мелкодисперстный осадок. Это 3-нитродифениламин?

[IlyaCom]

При смешивании холодных спиртовых растворов м-бромнитротробензола и анилина образуется мелкодисперстный осадок. Это 3-нитродифениламин?

[yatcheh]

57 минут назад, IlyaCom сказал:

При смешивании холодных спиртовых растворов м-бромнитротробензола и анилина образуется мелкодисперстный осадок. Это 3-нитродифениламин?

 

Не будет там такой реакции. Бром в мета-положении инертен, тем более - в холодном растворе. Пара-бромнитробензол ещё может худо-бедно реагировать, но и то - при нагревании.

 

Может образоваться КПЗ - комплекс с переносом заряда. Это просто двойное соединение [Br-C6H4-NO2]*[C6H5-NH2]. Вот он, если и будет получаться, то только из холодного раствора.

Изменено 17 Мая, 2020 в 14:23 пользователем yatcheh

[Paul_S]

Цвет какой, интересно? Темно-красный?

[IlyaCom]

1 час назад, Paul_S сказал:

Цвет какой, интересно? Темно-красный?

цвет растворов был желтоватым, а осадок белый

[Paul_S]

31 минуту назад, IlyaCom сказал:

цвет растворов был желтоватым, а осадок белый

Белый - это не КПЗ. Даже КПЗ между анилином и нитробензолом оранжевый в растворе, а с бромнитробензолом должен быть темнее.

https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/004040207284016X

[ash111]

Вы так прямо шарите в батохромных сдвигах?)

[Paul_S]

46 минут назад, ash111 сказал:

Вы так прямо шарите в батохромных сдвигах?)

Полоса переноса заряда в спектрах КПЗ соответствует энергии, необходимой для возбуждения от состояния молекулярного комплекса до ион-радикальной соли. Поскольку чем сильнее ПЗ, тем эти состояния ближе, тем более эта полоса сдвигается в красную область. Видим мы дополнительный цвет, так что визуально наоборот. Бромнитробензол будет, во всяком случае, не меньшим пи-акцептором, чем нитробензол.