Можно ли получить хлорфенол таким способом -

[burbulis]

Если к водному раствору NaCl добавить таблетку парацетамола и подвергнуть электролизу? По идее, выделяющийся хлор должен прореагировать с параацетиламинофенолом и дать в итоге хлорфенол + хлорид аммония + ацетилхлорид?

Изменено 6 Января, 2021 в 10:08 пользователем burbulis

[aber]

Парацетамол сам легко окисляется, давая хинонимин. Скорей всего, он окислится до того, как начнется выделение хлора

[burbulis]

54 минуты назад, aber сказал:

Парацетамол сам легко окисляется, давая хинонимин. Скорей всего, он окислится до того, как начнется выделение хлора

Т.е. парацетамол будет окисляться под действием эл. тока. А если изменить порядок смешивания, т.е. вначале электролиз NaCl до превращения его в гипохлорит, а потом уже отдельно смешать полученный гипохлорит с парацетамолом?

[aber]

Гипохлорит сильный окислитель, так что следует ожидать тех же продуктов.

Даже если Вы пропустите хлор в раствор парацетамола, продукты будут другие - пойдет хлорирование в бензольное ядро. Получится парацетамол, замещенный хлором или несколькими хлорами, а не "хлорфенол + хлорид аммония + ацетилхлорид"

[Paul_S]

8 часов назад, burbulis сказал:

По идее, выделяющийся хлор должен прореагировать с параацетиламинофенолом и дать в итоге хлорфенол + хлорид аммония + ацетилхлорид?

С чего бы? Хлорировать в воде производное п-аминофенола - все равно что хлорировать в воде гидрохинон. Образующийся хинонимин будет гидролизоваться в бензохинон, который будет хлорироваться далее, в пределе до хлоранила.

[Arkadiy]

Вы холите еще в водном растворе получить Ацетилхлорид!  Прекрасно!

Если бы оно так шло, я бы всегда так делал! 

У вас смутные представления об органической химии

[burbulis]

2 часа назад, Arkadiy сказал:

Вы холите еще в водном растворе получить Ацетилхлорид! 

Не, ну понятно что в воде он мгновенно гидролизуется, это я просто ход своих мыслей представил, ну шоб ацетил куда-то приткнуть.

В гипохлорите он конечно сразу превратится в ацетат натрия + хлорид натрия.

2 часа назад, Paul_S сказал:

С чего бы? Хлорировать в воде производное п-аминофенола - все равно что хлорировать в воде гидрохинон. Образующийся хинонимин будет гидролизоваться в бензохинон, который будет хлорироваться далее, в пределе до хлоранила.

Ну вот допустим есть холодный раствор гипохлорита Na после 3 суток электролиза + куча растворенного хлора в нем булькает. Добавляем туда порошок парацетамола (очищенный из аптечного) охлаждаем, ставим в темное место... И получаем... хлоранил?

[Paul_S]

4 часа назад, burbulis сказал:

 

Ну вот допустим есть холодный раствор гипохлорита Na после 3 суток электролиза + куча растворенного хлора в нем булькает. Добавляем туда порошок парацетамола (очищенный из аптечного) охлаждаем, ставим в темное место... И получаем... хлоранил?

Если это будут мелкие желтые кристаллики - то да. Но, скорей всего, гавно какоенть будет.

[burbulis]

8 часов назад, Paul_S сказал:

Если это будут мелкие желтые кристаллики - то да. Но, скорей всего, гавно какоенть будет.

А в составе "гавна" что будет, приблизительно?

[Arkadiy]

13 часов назад, burbulis сказал:

Не, ну понятно что в воде он мгновенно гидролизуется, это я просто ход своих мыслей представил, ну шоб ацетил куда-то приткнуть.

В гипохлорите он конечно сразу превратится в ацетат натрия + хлорид натрия.

Ну вот допустим есть холодный раствор гипохлорита Na после 3 суток электролиза + куча растворенного хлора в нем булькает. Добавляем туда порошок парацетамола (очищенный из аптечного) охлаждаем, ставим в темное место... И получаем... хлоранил?

Святая вера в образование огромного количества хлора при электролизе!

Число кулона  примерно 100 000 Кулон электричества  на 1 грамм-эквивалент вещества.  1 Кулон = 1 Ампер * 1 секунду.

30 ампер-часов на  1 грамм-эквивалент!

Чтобы получить хлоранил нужно анилин, гидрохинон  или хинон хлорировать хлором при хорошей температуре