Получение динитрила 1,1,2,2-Тетрафторэтана

[Дмитрий76]

Здравствуйте! 

Пытаюсь получить динитрил из  1,1,2,2-Тетрафтор-1,2- дибромэтана, обменяв бром на CN группу. Кипячу уже 10часов в смеси этанол-вода KCN и 1,1,2,2-Тетрафтор-1,2- дибромэтана. Заметных изменений нет. Вроде методика классическая. Не ужели такая реакция не идёт. С хлоруксусным эфиром на ура прошло!?

[Arkadiy]

11 часов назад, Дмитрий76 сказал:

Здравствуйте! 

Пытаюсь получить динитрил из  1,1,2,2-Тетрафтор-1,2- дибромэтана, обменяв бром на CN группу. Кипячу уже 10часов в смеси этанол-вода KCN и 1,1,2,2-Тетрафтор-1,2- дибромэтана. Заметных изменений нет. Вроде методика классическая. Не ужели такая реакция не идёт. С хлоруксусным эфиром на ура прошло!?

А как там цианистая медь?

Подвижность брома  в таком соединении слишком высокая и он просто тупо омыляется водой.

Реакцию лучше вести в апротонном растворителе с медным катализом

[Дмитрий76]

Цанистая медь! Откуда такая экзотика. С калием проблемы.....

Я посмотрю Но об омылении и речи там не идёт смесь после нагрева опять частично расслаивается. Отолью смеси, посмотрю точку кипения осадка... Беспокоит моно замещение....

[yatcheh]

40 минут назад, Дмитрий76 сказал:

Цанистая медь! Откуда такая экзотика. С калием проблемы.....

Я посмотрю Но об омылении и речи там не идёт смесь после нагрева опять частично расслаивается. Отолью смеси, посмотрю точку кипения осадка... Беспокоит моно замещение....

 

Попробуй без растворителя (или только со спиртом, или замени спирт на ацетон), но с межфазником типа катамина.

Изменено 2 Февраля, 2021 в 10:15 пользователем yatcheh

[Arkadiy]

32 минуты назад, Дмитрий76 сказал:

Цанистая медь! Откуда такая экзотика. С калием проблемы.....

Я посмотрю Но об омылении и речи там не идёт смесь после нагрева опять частично расслаивается. Отолью смеси, посмотрю точку кипения осадка... Беспокоит моно замещение....

цианистую медь делали сами как раз для реакций цианирования,  вместо  КCN/

Поищите ионный бром в водном растворе.,

Процесс в гетерофазе, что его дополнительно осложняет

[Дмитрий76]

Попробую но сильно особо возится не буду. Яд всё-таки....

Спасибо!

[Дмитрий76]

Реакция вроде прошла..... Экстрагировал дихлорметаном, потом разогнал по фракциям. Получил примерно 10мл(загрузка 15мл) с точкой кипения 115 градусов в воде не растворяется. 

Посмотрел в интернете фторированый динитрил янтарной кислоты точка кипения +86 но с поправкой +-40.0 градусов странно... Если предположить что получился хлорацетонитрил из дихлорметана то у него т.к. +126 градусов замерзания +30... 

Пока думаю что это могло получиться...

[yatcheh]

5 часов назад, Дмитрий76 сказал:

Посмотрел в интернете фторированый динитрил янтарной кислоты точка кипения +86 но с поправкой +-40.0 градусов странно... 

 

Фигасе... Бро, а ты правильно прочитал? Это какой же дятел может выдать число с такой поправкой? Это даже не поправка, это полный 3.14здец. Ссылку не дашь на это удивительное? 

[Paul_S]

Это отсюда такая температура кипения, явно расчетная

http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.2058453.html?rid=cdf3f70c-0273-4755-97ee-adec02043c48

 

Реально  он кипит при при +11 С, т.е., это фактически газ:

https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00894a015

[Дмитрий76]

Чтобы динитрилы кипели при таких низких температурах........!! 

Где то в совецкой литературе читал что фторированый малононитрил кипит при +62 Цельсия, с +220 до +62 вполне логично, но +2 в 110раз странно.....Думаю в статье ошибки. 

Изменено 12 Февраля, 2021 в 23:23 пользователем Дмитрий76