Получение бета-никотинамида мононуклеотида

[maksim99]

Есть маршрут синтеза, уже переведенный. Проблема состоит в написании самой реакции. В синтезе сказано, что мононуклеотид эфира никотиновой кислоты добавляют в раствор ацетонитрила. Катализатором данной реакции служит газообразный аммиак. 

[Paul_S]

Аммиак служит не катализатором, а реагентом. Происходит аммонолиз эфира

RCOOR' + NH3 = RCONH2 + R'OH

 

Продукт:

 

[maksim99]

15 часов назад, Paul_S сказал:

Аммиак служит не катализатором, а реагентом. Происходит аммонолиз эфира

RCOOR' + NH3 = RCONH2 + R'OH

 

Продукт:

 

спасибо

[maksim99]

02.02.2021 в 22:18, Paul_S сказал:

Аммиак служит не катализатором, а реагентом. Происходит аммонолиз эфира

RCOOR' + NH3 = RCONH2 + R'OH

 

Продукт:

 

 Вот вопрос появился. А ацетонитрильный раствор здесь служит растворяющей фазой, или в качестве фиксации аммиака ? 

[Paul_S]

Ацетонитрил здесь - растворитель. Методика мне малопонятна.

[Arkadiy]

Аммиак должен быть концентрированным, тогда пойдет аммонолиз  эфира с  образованием амида. И видимо безводным, чтобы не было гидролиза эфира  с образованием  аммонийной соли

Видимо предлагается вводить в  раствор вашего реагента в ацетонитриле сухой газообразный аммиак до тех пор, пока  весь исходный эфир не исчезнет на ТСХ

[Nemo_78]

04.02.2021 в 17:31, Arkadiy сказал:

Видимо предлагается вводить в  раствор вашего реагента в ацетонитриле сухой газообразный аммиак до тех пор, пока  весь исходный эфир не исчезнет на ТСХ

    Именно так. В прочем, ТС об этом и писал в самом начале:

02.02.2021 в 21:45, maksim99 сказал:

газообразный аммиак