Хлорирование метана

[Амир Рафиков]

Я знаю что водород легче замещается у третичного углерода менее легко у вторичного и ещё менее легче у первичного, но как быть тут?

[dmr]

Думаю, чем больше хлоров, тем хуже держится водород

[yatcheh]

3 часа назад, Амир Рафиков сказал:

Я знаю что водород легче замещается у третичного углерода менее легко у вторичного и ещё менее легче у первичного, но как быть тут?

 

В алканах введение хлора сильно замедляет последующее замещение у того же атома углерода. Но метан держится особняком. У него самая медленная стадия - замещение первого водорода (из-за особо высокой энергии образования метильного радикала). В ряду  же CH3Cl - CH2Cl2 - CHCl3 - CCl4 скорость замещения падает (на то работают и электронные эффекты, и статистика - водородов всё меньше и меньше). То есть - легче всего хлорируется CH3Cl.

CH4 << CH3Cl > CH2Cl2 > CHCl3 > CCl4

[dmr]

5 часов назад, yatcheh сказал:

 

В алканах введение хлора сильно замедляет последующее замещение у того же атома углерода. Но метан держится особняком. У него самая медленная стадия - замещение первого водорода (из-за особо высокой энергии образования метильного радикала). В ряду  же CH3Cl - CH2Cl2 - CHCl3 - CCl4 скорость замещения падает (на то работают и электронные эффекты, и статистика - водородов всё меньше и меньше). То есть - легче всего хлорируется CH3Cl.

CH4 << CH3Cl > CH2Cl2 > CHCl3 > CCl4

Интересно однако 

Я думал, хлоры на себя все электроны оттянуть должны, и водород на волосочке болтаться будет. Однако все сложнее оказалось

 

[Nemo_78]

12.09.2021 в 12:02, yatcheh сказал:

на то работают и электронные эффекты, и статистика - водородов всё меньше и меньше

    А нам когда-то говорили, что с нарастанием числа объёмных атомов галогенов и влиянием стерического фактора пренебрегать не след. Хотя (только что подумалось, ранее за ненадобностью, видимо) опосредованно это статистикой может быть учтено, наверное.

[бродяга_]

12.09.2021 в 12:02, yatcheh сказал:

скорость замещения падает

как и при нитровании, для следующих групп надо ужесточать условия реакции...