Магическая кислота.

[yatcheh]

30 минут назад, Малюгин Фёдор сказал:

Большое спасибо за столь полный ответ и уделенное время, ваши аналогии и примеры мне действительно помогли, всего доброго !

 

Угу... Вам спасибо. Пока объяснял, сам, наконец - понял... 

[chemister2010]

Про депротонирование - это просто некорректно написано. Просто подразумевается сразу конечный карбкатион, без указания на образование промежуточного карбония. Реакция идет так:

CH3CH2CH2CH3 + H[SbF6] = CH3CH2CH3(+)CH3 + [SbF6](-) = (CH3)3C[SbF6] + H2

с перегруппировкой алкана в третичный карбкатион (не расписывал в уравнении). Если алкан маленький он олигомеризуется до третичного карбкатиона.

 

Сера растворяется с образованием катионов (там целое семейство) за счет окисляющего действия пентафторида сурьмы (он восстанавливается в SbF3).

 

HF в безводном виде довольно сильная кислота если есть основание, несмотря на отсутствие проводимости в чистом виде. Это характерно для всех галогеноводородов - HCl в безводном виде тоже не кислота. 

 

P.S.: Я много читал про сверхкислоты.

Изменено 17 Ноября, 2021 в 17:26 пользователем chemister2010

[yatcheh]

10 минут назад, chemister2010 сказал:

HF в безводном виде довольно сильная кислота если есть основание, несмотря на отсутствие проводимости в чистом виде. Это характерно для всех галогеноводородов - HCl в безводном виде тоже не кислота. 

"Довольно" и "тоже" тут не годятся.

HCl в жидком виде "вообще" не кислота, так - водородное соединение элемента 7-й группы. В отличие от жидкого HF, который - суперкислота в шкале Гаммета.

24 минуты назад, chemister2010 сказал:

Про депротонирование - это просто некорректно написано. Просто подразумевается сразу конечный карбкатион, без указания на образование промежуточного карбония. Реакция идет так:

CH3CH2CH2CH3 + H[SbF6] = CH3CH2CH3(+)CH3 + [SbF6](-) = (CH3)3C[SbF6] + H2

с перегруппировкой алкана в третичный карбкатион (не расписывал в уравнении). Если алкан маленький он олигомеризуется до третичного карбкатиона.

 

 

Некорректно - в данном случае просто ошибочно. "Депротонирование" и "дегидрирование" - таки разные процессы.

23 минуты назад, chemister2010 сказал:

Сера растворяется с образованием катионов (там целое семейство) за счет окисляющего действия пентафторида сурьмы (он восстанавливается в SbF3).

 

Ну, это уже совсем не интересно - какая-то банальная химия

[chemister2010]

23 минуты назад, yatcheh сказал:

Ну, это уже совсем не интересно - какая-то банальная химия

 

Ну давайте напишу не банальную реакцию новых суперкислот:

4NO2 + 2H(CHB11F11) = 2(N2OH)[CHB11F11] + 3O2

[avg]

Откуда дровишки, что там прямо кислород полетел?)

Изменено 17 Ноября, 2021 в 18:45 пользователем avg

[yatcheh]

37 минут назад, chemister2010 сказал:

 

Ну давайте напишу не банальную реакцию новых суперкислот:

4NO2 + 2H(CHB11F11) = 2(N2OH)[CHB11F11] + 3O2

 

Ну, это понятно! Просто протонированный димер NO2 малоустойчив и легко отщепляет кислород, образуя более стабильный катион гидроксодиазония:

O2N-NO2 + H+ = [O2N-N(O)-OH]+ = [NN-OH]+ + 3/2O2

 

Это ещё раз доказывает общность химии, ибо эту реакцию можно свести к реакции  внутримолекулярного диазотирования двуокиси азота. Просто выделяется кислород, а не вода. Ну тут уж так Господь расположил...

 

[chemister2010]

17 часов назад, avg сказал:

Откуда дровишки, что там прямо кислород полетел?)

 

Из оригинальной статьи

Physical Chemistry Chemical Physics. - 2017. - Vol. 19, No. 48 стр. 32733-32740

[chemister2010]

Мне вот интересно, а заменить фторы в H(CHB11F11) на CF3SO2-группы еще никто не додумался?

[burbulis]

20.11.2021 в 19:28, chemister2010 сказал:

Мне вот интересно, а заменить фторы в H(CHB11F11) на CF3SO2-группы еще никто не додумался?

И тогда получится ещё более сильная кислота?

[chemister2010]

3 часа назад, burbulis сказал:

И тогда получится ещё более сильная кислота?

 

Возможно. По расчетам H(CHB11(CF3)11) сильнее, чем H(CHB11F11), но трифторметилированная кислота не получена, а ее соли оказались взрывчатыми.

Наверно когда-нибудь доберутся до кислоты, которой будет мешать атмосферный воздух, так как она будет протонировать кислород и азот. 

H(CHB11F11) очень мешает атмосферная влага, так как она из нее делает соль гидроксония. Приходится работать в совершенно сухих боксах.

Изменено 23 Ноября, 2021 в 11:57 пользователем chemister2010