Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Редукция хлороксима


Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Замечательный NOCl присоединяется по двойным связям к этилену:

 

NOCl + CH2=CH2 => NO-CH2-CH2-Cl;

Далее нитрозохлорид претерпевает перегруппировку в хлороксим

NOH=CH-CH2-Cl;

Собственно как убрать  атом хлора? Реакция с цианидом натрия верна?

NOH=CH-CH2-Cl + NaCN => NaCl + NOH=CH-CH2-CN   ??

И как понаучному будет называться полученный оксим?

 

Тоже самое для стирола

С6H5-CH=CH2 + NOCl => C6H5-CH(Cl)-CH2-NO => C6H5-CH(Cl)-CH=NOH (+naCN)=>  C6H5-CH(CN)-CH=NOH

 

 

 

Изменено пользователем BritishPetroleum
Ссылка на комментарий
5 часов назад, BritishPetroleum сказал:

Собственно как убрать  атом хлора?

Был бы вопрос чисто про замену хлора - подошла бы любая реакция нуклеофильного замещения, хоть с цианидом, хоть гидролиз с NaOH, хоть с аммиаком, любые. Проблема то в том, что у вас тут оксим. А они могут осуществлять реакции присоединения с тем же CN, что приведёт к очень стрёмным и непонятным результатам... 
Like this https://xumuk.ru/encyklopedia/2/3051.html
Or this 
image.png.690dffe229b24ec9e59ce6454c139db7.png
Поправьте если неправ, я думаю амфотерность свойств оксимов будет сильно мешать таким попыткам убрать хлор (никогда с ними особо не работал если честно). 
Тут или надо как-то защищать, или использовать другие стратегии элиминации галлогена, чтобы при этом не развалить всё соединение. Хотя может с гидроксидами такой реакции не пойдёт. 

  • Спасибо! 1
Ссылка на комментарий
  • 3 месяца спустя...
23.11.2021 в 09:11, yatcheh сказал:

Оксим - азотистый аналог альдегида, и в плане реакций присоединения столь же активен.

Так будет обменная реакция с цианидом натрия? До хлорида натрия?

Ссылка на комментарий
23.11.2021 в 07:23, Loiso Pondohva сказал:

Поправьте если неправ, я думаю амфотерность свойств оксимов будет сильно мешать таким попыткам убрать хлор (никогда с ними особо не работал если честно). 

я понимаю что может присоединить синильную кислоту, но если у нас цианид ион с натрием, как он его может присоединить? Натриевая соль чтоль получится?

Ссылка на комментарий
22.11.2021 в 23:45, BritishPetroleum сказал:

Замечательный NOCl присоединяется по двойным связям к этилену:

 

NOCl + CH2=CH2 => NO-CH2-CH2-Cl;

Далее нитрозохлорид претерпевает перегруппировку в хлороксим

NOH=CH-CH2-Cl;

Собственно как убрать  атом хлора? Реакция с цианидом натрия верна?

NOH=CH-CH2-Cl + NaCN => NaCl + NOH=CH-CH2-CN   ??

И как понаучному будет называться полученный оксим?

 

Тоже самое для стирола

С6H5-CH=CH2 + NOCl => C6H5-CH(Cl)-CH2-NO => C6H5-CH(Cl)-CH=NOH (+naCN)=>  C6H5-CH(CN)-CH=NOH

 

 

 

А какой смысл сего кульбита? Гидроксиламин? Оксим? Развлекуха с нитризихлоридом?

Ссылка на комментарий
6 минут назад, ununeniy сказал:

А какой смысл сего кульбита? Гидроксиламин? Оксим? Развлекуха с нитризихлоридом?

гидроксиламин получить, но без нитрозилхлорида. Реакция цианата натрия с соляной кислотой дает монохлорформоксим (при 0 градусов).

 

 

Screenshot_2022-02-24_15-32-14.png

10 минут назад, ununeniy сказал:

А какой смысл сего кульбита? Гидроксиламин? Оксим? Развлекуха с нитризихлоридом?

с цианатом я надрючился, вот интересно монохлорформоксим восстановить до чегонибудь

Ссылка на комментарий
19 минут назад, ununeniy сказал:

А какой смысл сего кульбита? Гидроксиламин? Оксим? Развлекуха с нитризихлоридом?

зацени. Во первых с щелочью даст наверно хлорид и фульминат соответствующий. А во вторых вопрос: по какому уравнению разложение пойдет?

Screenshot_2022-02-24_15-44-24.png

Изменено пользователем BritishPetroleum
Ссылка на комментарий

до хлорида гидроксиламина и муравьиной кислоты.

1 час назад, BritishPetroleum сказал:

А во вторых вопрос: по какому уравнению разложение пойдет?

 

Screenshot_2022-02-24_15-53-48.png

Screenshot_2022-02-24_16-49-05.png

Изменено пользователем BritishPetroleum
Ссылка на комментарий
1 час назад, BritishPetroleum сказал:

гидроксиламин получить, но без нитрозилхлорида. Реакция цианата натрия с соляной кислотой дает монохлорформоксим (при 0 градусов).

 

 

Screenshot_2022-02-24_15-32-14.png

с цианатом я надрючился, вот интересно монохлорформоксим восстановить до чегонибудь

 

Тут вы немножко ошибаетесь. Формула в книжке верная, а вот в тексте опечатка (точнее- ошибка). Это не "циановокислый натрий" (сиречь - цианат),  и не изоцианат, это фульминат натрия, соль гремучей (фульминовой) кислоты. Производное не цианида -CN, а изоцианида -N=C:

 

2 часа назад, BritishPetroleum сказал:

Так будет обменная реакция с цианидом натрия? До хлорида натрия?

 

Я так и не понял - что с чем должно обмениваться? Монохлорформоксим с цианидом натрия? А нафига? Ну, получится оксим нитрила глиоксалевой кислоты - и что интересного с ним можно сделать? Просто позырить? :)

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика