Замена аминогруппы на циангруппу или хлор.

[yatcheh]

1 час назад, BritishPetroleum сказал:

да нафиг он нужен. Из глицина хлоруксуску или циануксусную

Можно пример реакции? Глицин + нитрита металла, заливается соляной кислотой?

 

Сделать конц. раствор чего-нить типа LiCl, растворить в нём глицин, добавить эквивалент HCl и прикапать при перемешивании раствор нитрита. Сколько там той ХУК получится, и как её выделить - хз. Мне вообще эта реакция на нравится.

В конц. солянке может и не пойти, из-за глухого протонирования аминогруппы. Но то такое...

 

[BritishPetroleum]

2 часа назад, yatcheh сказал:

Сделать конц. раствор чего-нить типа LiCl, растворить в нём глицин, добавить эквивалент HCl и прикапать при перемешивании раствор нитрита. Сколько там той ХУК получится, и как её выделить - хз. Мне вообще эта реакция на нравится.

мда. Хлорид лития. А кальция подойдет?

[ununeniy]

59 минут назад, BritishPetroleum сказал:

мда. Хлорид лития. А кальция подойдет?

Думаю нет раз именно он, литий же особенный, не то что там этот ваш кальций

[yatcheh]

2 часа назад, BritishPetroleum сказал:

мда. Хлорид лития. А кальция подойдет?

 

хз... Он комплексует с аминами, но то такое. Может это даже и к лучшему... Кароч - трясти надо

Изменено 1 Апреля, 2022 в 12:58 пользователем yatcheh

[BritishPetroleum]

1 час назад, yatcheh сказал:

 

хз... Он комплексует с аминами, но то такое. Может это даже и к лучшему... Кароч - трясти надо

А реакцию можно с кальцием? Чтоб видно было молярное отношение реагентов как месить хоть, с коэффициентами

2 часа назад, ununeniy сказал:

Думаю нет раз именно он, литий же особенный, не то что там этот ваш кальций

А кальций прям не особенный)

[yatcheh]

1 час назад, BritishPetroleum сказал:

А реакцию можно с кальцием? Чтоб видно было молярное отношение реагентов как месить хоть, с коэффициентами

 

Да какие там коэффициенты, надо чтоб хлорид-ионов было побольше на единицу объёма. А так - всё по методе

NH2CH2COOH + NaNO2 + 2HCl => Cl-CH2-COOH + NaCl + 2H2O + N2

Конкурирующая реакция

NH2CH2COOH + NaNO2 + HCl => HO-CH2-COOH + NaCl + H2O + N2

Шоб её подавить и нужна высокая концентрация и избыток хлорид-иона.

Изменено 1 Апреля, 2022 в 16:10 пользователем yatcheh

[BritishPetroleum]

2 часа назад, yatcheh сказал:

NH2CH2COOH + NaNO2 + 2HCl => Cl-CH2-COOH + NaCl + 2H2O + N2

NH2CH2COOH + NOCl + H2O =>   а это эквивалентно этой реакции?   В раствор глицина пускать нитрозил

[yatcheh]

7 минут назад, BritishPetroleum сказал:

NH2CH2COOH + NOCl + H2O =>   а это эквивалентно этой реакции?   В раствор глицина пускать нитрозил

 

Эквивалентно. NOCl - даже лучший диазонатор, чем азотистая кислота. Но это не отменяет необходимости высокой концентрации и избытка хлорид-ионов, поскольку интермедиат всё равно тот же.

[chemister2010]

Патент DE348671 посмотрите.

 

Вот еще обсуждение: https://www.sciencemadness.org/whisper/viewthread.php?tid=155922

Изменено 1 Апреля, 2022 в 18:50 пользователем chemister2010

[yatcheh]

11 минут назад, chemister2010 сказал:

Патент DE348671 посмотрите.

 

Вот еще обсуждение: https://www.sciencemadness.org/whisper/viewthread.php?tid=155922

 

Да, там интересный обзор приведён

Просмотрел по диагонали - есть варианты

 

Ещё раз убеждаюсь, что всё уже украдено до нас... ?

Изменено 1 Апреля, 2022 в 19:01 пользователем yatcheh