Окисление третичных аминов и вообще аминов гипохлоритом

[BritishPetroleum]

5 часов назад, Митя сказал:

реакции уротропина с белизной образуется циклотриметилентрихлорамин.

Бедизна с уротропином особо не реагировала, поэтому пришлось подкислять.

5 часов назад, Митя сказал:

реакции уротропина с белизной образуется циклотриметилентрихлорамин.

Это вот такая шняга?  В принципе логично. При нитрозировании циклотриметилентринитрозоаминпоулчается, здесь весто нитрита гипохлорит. Интересно вместо гипохлорита взять ацетат натрия и соляную кислоту что выйдет? Циклотриметилентриацетиламин: Такое бывает интересно?

6 часов назад, Arkadiy сказал:

И заодно получились два интересных гетероцикла

Чрезвычайно интересных, нитрофуроксан

Изменено 5 Апреля, 2022 в 17:48 пользователем BritishPetroleum

[BritishPetroleum]

10 часов назад, Arkadiy сказал:

аминогруппа окислилась гипохлориьтом до нитрозо-, нитрозо- прореагировала с аминогруппой, получилось азо-

еще была реакция окисления аммиака гипохлоритом с образованием гидразина.

получается если гипохлоритом обработать раствор этиламина выйдет диазобутан?

[Arkadiy]

10 часов назад, BritishPetroleum сказал:

получается если гипохлоритом обработать раствор этиламина выйдет диазобутан?

Может и выйдет, но с мизерным выходом. Не надо искать системы в таких сложных реакциях. Если на одном соединении реакция идет, это еще не значит, что на другом она пойдет точно также.

Синтетику всегда хочется иметь выход близкий к количественном, а выгребать крохи нужного вещества из ведра примесей.

Как однажды сказал один хороший химик: Все, силикагель для колонки кончился, поэтому теперь мы будем получать химически чистые вещества прямо из реакции!"

[chemister2010]

Здесь 

http://etheses.dur.ac.uk/7102/1/7102_4284.PDF

пишут, что получается 3,7-дихлор-1,3,5,7-тетраазабицикло[3.3.1]нонан, котрый взрывается около 80 С.

[yatcheh]

6 минут назад, chemister2010 сказал:

Здесь 

http://etheses.dur.ac.uk/7102/1/7102_4284.PDF

пишут, что получается 3,7-дихлор-1,3,5,7-тетраазабицикло[3.3.1]нонан, котрый взрывается около 80 С.

 

Таки хлорамин

 

[BritishPetroleum]

17 часов назад, chemister2010 сказал:

Здесь 

http://etheses.dur.ac.uk/7102/1/7102_4284.PDF

пишут, что получается 3,7-дихлор-1,3,5,7-тетраазабицикло[3.3.1]нонан, котрый взрывается около 80 С.

ого сколько читать. Спасибо! У меня он не взрывался, при сушке дефлагрировал. Может конечно изза передоза уксусной кислоты

17 часов назад, yatcheh сказал:

Таки хлорамин

так если это хлорамин, поулчается если в раствор аммиака смешать с гипохлоритом и бухнуть уксусной то хлористый азот должен выйти:

Изменено 7 Апреля, 2022 в 10:13 пользователем BritishPetroleum

[BritishPetroleum]

17 часов назад, yatcheh сказал:

Таки хлорамин

таки там хлорид азота был вперемешку с хлорамином. Думал что я его высушить не могу он у меня на батарее воспламеняется.

Я его сушил аххахах. Только непонятно  без уксусной кислоты кактам реакция между гипохлоритом и уротропином идет. Гипохлорит ион вообще от натрия отщепляется а что натрию остается? Формиат натрия какойнибудь становиться?

 

Изменено 7 Апреля, 2022 в 10:26 пользователем BritishPetroleum

[BritishPetroleum]

17 часов назад, yatcheh сказал:

Таки хлорамин

а с цианидами вон какая шняга. Имидоацетонитрил. Куда его засунуть интересно/. Пиперазиновый гетероцикл!

Изменено 7 Апреля, 2022 в 10:55 пользователем BritishPetroleum

[BritishPetroleum]

Надо будет повторить опыт только вместо уксусной соляную взять. Должен всетаки хлористый азот. И без соляной чисто гипохлорит взять и выделить этот хлорамин

[BritishPetroleum]

P.S. Кстати та желтозеленая субстанция чрезвычайно воняла хлором. Даже уксуса особо не чувсnвовалось за этой вонью