уравнение реакции хлорирования 2,2,4-триметилпентана

[Руслан999]

Напишите уравнение реакции хлорирования 2,2,4-триметилпентана. Разберите ее механизм. Что образует образовавшийся продукт галогенирования в присутствии спиртового раствора щелочи?

[bacan]

При хлорировании алканов с развленным углеродным скелетом преимущественно замещение атомов водорода хлором протекает у третичного атома,т.е. из 2,2,4-триметилпентана преимущественно образуется 4-хлор-2,2,4-триметилпентан, далее галогенируется вторичный атом углерода и образуется 3-хлор-2,2,4-триметилпентан. Затем галогенируются первичные атомы углерода в последнюю очередь. Будет образовываться смесь галогеналканов с преимущественным содержанием 4-хлор-2,2,4-триметилпентана, 3-хлор-2,2,4-триметилпентана и 3,3-дихлор-2,2,4-триметилпентана.

 

https://goo.su/fUPzjfF

[Korenev]

03.06.2022 в 14:02, bacan сказал:

При хлорировании алканов с развленным углеродным скелетом преимущественно замещение атомов водорода хлором протекает у третичного атома,т.е. из 2,2,4-триметилпентана преимущественно образуется 4-хлор-2,2,4-триметилпентан, далее галогенируется вторичный атом углерода и образуется 3-хлор-2,2,4-триметилпентан. Затем галогенируются первичные атомы углерода в последнюю очередь. Будет образовываться смесь галогеналканов с преимущественным содержанием 4-хлор-2,2,4-триметилпентана, 3-хлор-2,2,4-триметилпентана и 3,3-дихлор-2,2,4-триметилпентана.

 

https://goo.su/fUPzjfF

И вот ведь какая засада. Хлорирование ни фига не региоселективно. Образуется смесь различных изомеров. https://chem21.info/page/225143011181018159215039077132117234171077018182/

Вашего преимущественного продукта будет меньше всего (чисто статистически)

[Nemo_78]

    Вот именно. Здесь, если по правде, из-за чрезвычайной активности хлор-радикала (по сути, атомарного хлора), в отличие от того же брома, динамический фактор будет играть заметно большую роль, чем статический. Ибо на изомеризацию углеводородного радикала в пользу накопления наиболее стабильного тоже какое-то время надобно, а атомарный хлор его практически не оставляет. Так что статистика в данном случае сурово перевешивает термодинамическую устойчивость.

  

    Но эти соображения (учитывать их или нет), разумеется, на совести задававшего вопрос преподавателя. Учитывал он(а) их или нет, когда формулировал вопрос.

Изменено 6 Июня, 2022 в 13:35 пользователем Nemo_78