Диметилсульфид

[terri]

В 11.08.2022 в 02:50, dmr сказал:

Ничего не попутали?

Точно! Попутала!

Альдегид в кислоту хотела.

Спасибо!

[chemister2010]

Не, альдегид в кислоту он без катализаторов не окисляет. Этим и ценится окисление спиртов по Сверну.

[terri]

В 10.08.2022 в 15:27, chemister2010 сказал:

Да он почти любым восстановителем восстанавливается в вонючий диметилсульфид. 

И дитионит натрия Na₂S₂O₄ подойдет?

[chemister2010]

В книге Оаэ предложено восстанавливать сульфоксиды кипячением со спиртовым HCl, цинком в уксусной кислоте, действием иодидов в кислой среде, при действии тиолов в присутствии третичных аминов.

Думаю и дитионит подойдет.

[terri]

В 10.08.2022 в 15:27, chemister2010 сказал:

Да он почти любым восстановителем восстанавливается в вонючий диметилсульфид. 

У меня нашлись вот такие восстановители:

1) Na₂S₂O₃•5H₂O,

2) Na₂S₂O₄,

3) Na₂S₂O₅,

4) NаНSO₃ и

5) NaH₂PO₂.

Можно ли их расположить по возрастанию их восстановительной способности? И с какого восстановителя вы бы посоветовали начать? спасибо!

 

[dmr]

Чисто из элементарной эрудиции

Гипофосфит 

Дитионит 

....

Но проще ж Ятчех подсказал цинк в кислой среде 

 

[yatcheh]

12.08.2022 в 20:34, dmr сказал:

Но проще ж Ятчех подсказал цинк в кислой среде 

 

Это не я. Это чемистер2010. Я об этом только подумал. 

 

[chemister2010]

Смотрим на потенциалы.

Гипофосфит  = -1,57 В.

Дитионит = -0,416 В.

Сульфит = 0,172 В.

Тиосульфат в зависимости от продуктов окисления 0,09 В, 0,40 В, 0,29 В.

[terri]

В 12.08.2022 в 20:16, chemister2010 сказал:

Смотрим на потенциалы.

Да, смотрим!  Спасибо!

А есть ли стандартная процедура по восстановлению? Не нашла.

Например, достаточна бы была температура 80°С?

И сколько брать восстановителя? Хватил бы избыток 2:1 по молям к субстрату? спасибо!

[Lyussy]

12.08.2022 в 22:32, terri сказал:

Например, достаточна бы была температура 80°С?

И сколько брать восстановителя?

По методике восстановления солями ничего не могу посоветовать. Посмотрите книгу: Kurt Faber "Biotransformations in Organic Chemistry" (6th Edition), p. 140. Там найдете методику по восстановлению с использованием дрожжей, немного глюкозы и хорошо бы иметь центрифугу. Температура заметно ниже 80°С. Может, и для Вашего случая это будет работать.