Вопрос про синтез Вюрца

[Micolash06]

Здравствуйте. Я не обладаю широкими знаниями о химии, по этому хочу спросить у вас, можно ли заменить Na в синтезе Вюрца на NaHCO3? Или например на Zn?

Приведу пример реакции: 2CH3Cl + Zn -> CH3-CH3 + ZnCl2? Или же обязательно нужно использовать натрий для этого дела?

 

[Paul_S]

Цинк - можно. Эта реакция и была открыта для цинка изначально. А сода - это что-то странное. Вы правда много знаете о химии?

[Micolash06]

08.11.2022 в 23:12, Paul_S сказал:

Цинк - можно. Эта реакция и была открыта для цинка изначально. А сода - это что-то странное. Вы правда много знаете о химии?

Благодарю. Я наоборот, сказал, что не обладаю обширными знаниями о химии. Я видел реакции, где использовалась сода будучи еще в школе, как её используют вместо обычного натрия. Вот и подумал, может в синтезе Вюрца так сработает. Полагаю, что нет. 

[Аль де Баран]

Видимо, я такой несчастливый, что мне никогда не встречалась классическая реакция Вюрца с цинком вместо натрия. Повсюду пишуть, что только с метилиодидом получается не то метилцинкиодид CH₃ZnI, не то диметилцинк (CH₃)₂Zn. Можно ещё получить трёхчленный цикл при внутримолекулярной реакции типа Вюрца Cl-(CH₂)₃-Cl + Zn => (CH₂)₃ + ZnCl₂, но чтобы цинком сделать Вюрца в чистом виде - фигвам, хоть ты тресни...

[Paul_S]

09.11.2022 в 00:31, Аль де Баран сказал:

Видимо, я такой несчастливый, что мне никогда не встречалась классическая реакция Вюрца с цинком вместо натрия. Повсюду пишуть, что только с метилиодидом получается не то метилцинкиодид CH₃ZnI, не то диметилцинк (CH₃)₂Zn. Можно ещё получить трёхчленный цикл при внутримолекулярной реакции типа Вюрца Cl-(CH₂)₃-Cl + Zn => (CH₂)₃ + ZnCl₂, но чтобы цинком сделать Вюрца в чистом виде - фигвам, хоть ты тресни...

В чем принципиальная разница внутримолекулярной реакции Вюрца от межмолекулярной?

[Аль де Баран]

В 09.11.2022 в 03:02, Paul_S сказал:

В чем принципиальная разница внутримолекулярной реакции Вюрца от межмолекулярной?

 

Внутримолекулярной реакцией с цинком можно получить только трёхугольник, а с натрием можно и шестиугольник. Межмолекулярной реакцией с цинком ни фига, а с натрием до фига. Это я так думаю.

[Максим0]

Чистый цинк с чистой хлорорганикой реагировать не желает.

Свежая стружка ЦАМа с броморганикой реагирует гораздо охотней... вот только хлорметан и бромметан ещё те гадости.

Лучший вариант ЦАМа для реакции с броморганикой - Zn 75%, Al 15%, Cu 10%.

[главный колбасист]

09.11.2022 в 10:46, Максим0 сказал:

Чистый цинк с чистой хлорорганикой реагировать не желает.

А магний? 

И зачем в Гриньяре нужен диэтиловый эфир ?

[Максим0]

09.11.2022 в 14:45, главный колбасист сказал:

А магний? 

И зачем в Гриньяре нужен диэтиловый эфир ?

В Гриньяре без эфира магний покроет плёнка и на этом реакция встанет. С другой стороны если попробовать пришпорить Гриньяр без эфира нагревом, то вместо мирного кипения эфира можно получить фейерверк внутри колбы и полную лабу дыма с ароматом галогена.

Цинк же в реакции гораздо спокойнее магния, порой настолько, что непонятно становится чем его расшевелить. С другой стороны реакцию можно вести без растворителя и под углекислотой, и даже подогревать на водяной баньке. Легче чем чистый цинк расшевеливается указанный сплав... Я вообще-то в поисках оптимального сплава сделал целый набор отливок на основе цинка с шагом в 5% и выше привёл дающий самую активную стружку из получаемых на токарном станке в системе Zn-Al-Cu.