Окисление нафталина.

[Дмитрий А]

Здравствуйте! Возник вопрос связанный с окислением нафталина перманганатом калия в кислой среде. Я нашёл следующее уравнение: 5C10H8 + 16KMnO4 + 24H2SO4 - > 5C8H6O4(о-фталевая) +8K2SO4 + 16MnSO4 + 5C2H2O4 + 24H2O. Подскажите пожалуйста, возможна ли вообще эта реакция. 

[Paul_S]

Вполне. И щавелевая кислота тоже должна окислиться. При избытке марганцовки.

[Дмитрий А]

Спасибо большое! 

[Дмитрий А]

И у меня возник ещё вопрос. Какой концентрации должна быть H2SO4? И хватит ли 37%-ной, если перманганат напрямую в ней растворить, а уже в смесь нафталин. Просто во время пробного опыта я кислоту разбавил 66 мл воды и в итоге выделился MnO2. Также я не совсем знаю что получается при окислении в нейтральной среде, был бы рад узнать уравнение/я реакции/й. 

[Аль де Баран]

Выходит, концентрация кислоты недостаточна для протекания реакции по первому уравнению. Для нейтральной среды уравнение будет следующим: 3C₁₀H₈ + 16KMnO₄ = 16MnO₂↓ + 3C₆H₄(COOK)₂ + 3K₂C₂O₄ + 4KOH + 4H₂O. Не знаю, насколько хорошо протекает эта реакция, скорее всего для ускорения окисления потребуется нагревание раствора. По окончании окисления реакция раствора должна стать сильно щелочной (можно проверить индикатором). Дополнительно можно провести испытание полученного раствора, прилив к нему серной кислоты. Серная кислота вытесняет фталевую кислоту из её калиевой соли, и раствор должен помутнеть из-за выпадения в осадок фталевой кислоты, которая плохо растворяется в воде при обычной температуре. Кроме того, если при добавлении серной кислоты наблюдается выделение углекислого газа, то это означает, что оксалат, хотя бы частично, окислился до карбоната.

[Paul_S]

Рекомендуется окислять нафталин перманганатом в щелочной среде. Потом среда подкисляется, выпавший MnO2 растворяется при добавлении сульфита за счет восстановления. Методику см. здесь на стр. 222:

https://www.studmed.ru/nekrasov-v-v-rukovodstvo-k-malomu-praktikumu-po-organicheskoy-himii_1a48ac996f4.html

[Дмитрий А]

Среда раствора после проведения реакции осталась кислой, а MnO2 я убрал фильтрованием. Что следует сделать теперь? Добавить щёлочь? 

[Дмитрий А]

В 25.01.2023 в 02:34, Аль де Баран сказал:

 Не знаю, насколько хорошо протекает эта реакция, скорее всего для ускорения окисления потребуется нагревание раствора. 

Реакция вообще не идёт, даже при сильном нагревании. Нафталин плавится, возгоняется, но с KMnO4 упорно не реагирует. Попробую повысить концентрацию H2SO4 в 1-м опыте. Что ещё можете посоветовать? 

[RET]

А что нужно получить? Просто опыт или нужен фталевый ангидрид, фталевая кислота?

Так она копеечная 100-200руб кг.

[yatcheh]

Марганцовка разбодяженная. Особенно аптечную бодяжат кто во что горазд.