Оксимимины существуют?

[BP2]

Могут ли существовать вещества общей формулой R-NH-CH=NOH , где R - алкил (ацил)? И как это будет называться, например CH3- NH-CH=NOH

[Paul_S]

Например

http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.32993072.html?rid=2946593e-d8d5-4732-bc36-a2e800c7fbbc

[yatcheh]

21.03.2023 в 19:47, BP2 сказал:

Могут ли существовать вещества общей формулой R-NH-CH=NOH , где R - алкил (ацил)? И как это будет называться, например CH3- NH-CH=NOH

 

По сути это амидин (R¹-C(=N-R²)-NR³R⁴

N-метил-N'-гидроксиамидин.

CH3-NH-CH=N-OH <=> CH3-N=CH-NH-OH

Должен быть довольно сильным основанием, как все амидины. 

Наверное, можно получить из гремучего серебра и хлорида метиламмония:

CH3-NH2*HCl + :C=N-O-Ag => CH3-NH-CH=N-OH + AgCl

 

Незамещённый должен разваливаться:

NH2-CH=N-OH => NH=CH-NH-OH => HCN + NH2OH

Замещённому валиться вроде некуда.

 

Изменено 21 Марта, 2023 в 17:53 пользователем yatcheh

[chemister2010]

У вас амидоксим муравьиной кислоты (формамидоксим). 

Больше про амидоксимы: https://chem21.info/info/280356/ 

Изменено 21 Марта, 2023 в 18:31 пользователем chemister2010

[BP2]

В 21.03.2023 в 21:30, chemister2010 сказал:

У вас амидоксим муравьиной кислоты (формамидоксим). 

Больше про амидоксимы: https://chem21.info/info/280356/ 

Скорее его изомер, вторичный амин, оксим. Аминоксим

[BP2]

В 21.03.2023 в 20:40, yatcheh сказал:

 

По сути это амидин (R¹-C(=N-R²)-NR³R⁴

N-метил-N'-гидроксиамидин.

CH3-NH-CH=N-OH <=> CH3-N=CH-NH-OH

Должен быть довольно сильным основанием, как все амидины. 

Наверное, можно получить из гремучего серебра и хлорида метиламмония:

CH3-NH2*HCl + :C=N-O-Ag => CH3-NH-CH=N-OH + AgCl

 

Незамещённый должен разваливаться:

NH2-CH=N-OH => NH=CH-NH-OH => HCN + NH2OH

Замещённому валиться вроде некуда.

 

Я тут сидел думал, а через формилхлорид условный возможно?

 

CHClO + CH3NH2 > CH3NHCHO 

 

CH3NHCHO + NH2OH > CH3NHCHNOH + H2O.

 

Формилхлорид условный получать путем пропускания в раствор комплекса хлорида меди 1 и соляной кислоты угарного газа, затем метиламина.

 

CHClO <=> CO + HCl.

 

Хлорид меди идёт как катализатор реакций формилхлортрования

 

[BP2]

В 21.03.2023 в 20:40, yatcheh сказал:

 

По сути это амидин (R¹-C(=N-R²)-NR³R⁴

N-метил-N'-гидроксиамидин.

CH3-NH-CH=N-OH <=> CH3-N=CH-NH-OH

Должен быть довольно сильным основанием, как все амидины. 

Наверное, можно получить из гремучего серебра и хлорида метиламмония:

CH3-NH2*HCl + :C=N-O-Ag => CH3-NH-CH=N-OH + AgCl

 

Незамещённый должен разваливаться:

NH2-CH=N-OH => NH=CH-NH-OH => HCN + NH2OH

Замещённому валиться вроде некуда.

 

Да и незамещенный вроде не валится https://www.booksite.ru/fulltext/1/001/007/108/108191.htm

[yatcheh]

23.03.2023 в 00:11, BP2 сказал:

Да и незамещенный вроде не валится https://www.booksite.ru/fulltext/1/001/007/108/108191.htm

 

С производными формаля всегда так

22.03.2023 в 23:57, BP2 сказал:

Я тут сидел думал, а через формилхлорид условный возможно?

 

CHClO + CH3NH2 > CH3NHCHO 

 

CH3NHCHO + NH2OH > CH3NHCHNOH + H2O.

 

Формилхлорид условный получать путем пропускания в раствор комплекса хлорида меди 1 и соляной кислоты угарного газа, затем метиламина.

 

CHClO <=> CO + HCl.

 

Хлорид меди идёт как катализатор реакций формилхлортрования

 

 

Реакция N-метилформамида с гидроксиламином скорее вытеснением амина закончится, чем воды. Хотя амидины получаются реакцией амидов с солями аминов в жёстких условиях (выше 200С). Тут будет вопрос уже в термической устойчивости гидроксиламина и самого продукта.

 

Формилхлорид - вещество даже не условное, скорее - формальное. В таких условиях там только хлорид метиламмония может получиться.