Установите строение соединения

[Nastya2]

Установите строение соединения C₁₀H₁₀O₂, если оно: 1) обесцвечивает бромную воду; 2) при гидролизе дает соединение C₈H₈O₂, реагирующее с содой с выделением газа; 3) при окислении KMnO₄ превращается в бензойную кислоту. 

[MGM]

Поскольку C₁₀H₁₀O₂  превращается в бензойную кислоту (С6Н5-СООН) логично предположить,

что в C₁₀H₁₀O₂ есть бензольное кольцо, причем одно замещенное, т.е. группа С6Н5-

Это устойчивое кольцо скорее всего будет и в соединении C₈H₈O₂, 

Оно реагирует с содой что заставляет предположить, что это кислота, т.е. в нём есть и группа -СООН

Что останется от  C₈H₈O₂, если из него убрать  С6Н5- и -СООН??? Останется группа -СН2-

Это позволяет предположить для C₈H₈O₂ строение  С6Н5-СН2-СООН  - фенилуксусная кислота

Но вернёмся к C₁₀H₁₀O₂. Оно гидролизуется с образованием фенилуксусной кислоты,

логично предположить, что это сложный эфир этой кислоты С6Н5-СН2-СОО-С2Н3 и некоего спирта  

С2Н3-ОН. Что это за странный спирт? 

Поскольку C₁₀H₁₀O₂ обесцвечивает бромную воду логично предположить, что в остатке  -С2Н3

есть двойная связь и строение спирта выразить формулой СН2=СH-OH  - виниловый спирт!

Сам по себе он неустойчив, но эфиры вполне возможны, что позволяет предложить 

для C₁₀H₁₀O₂ формулу винилового эфира фенилуксусной кислоты: С6Н5-СН2-СОО-СН=СН2

[Lеоnid]

В 07.04.2023 в 22:55, MGM сказал:

Сам по себе он неустойчив, но эфиры вполне возможны, что позволяет предложить 

для C₁₀H₁₀O₂ формулу винилового эфира фенилуксусной кислоты: С6Н5-СН2-СОО-СН=СН2

А вот даст ли этот эфир при окислении перманганатом бензойную кислоту? Мне как-то кажется, что ту же фенилуксусную. Впрочем, не настаиваю.

[Nemo_78]

08.04.2023 в 06:44, Lеоnid сказал:

А вот даст ли этот эфир при окислении перманганатом бензойную кислоту? Мне как-то кажется, что ту же фенилуксусную. Впрочем, не настаиваю.

    Если копать поглубже, то Ваши сомнения, наверное, оправданны (эксперимент ставить надобно). Но, судя по характеру задания, это типичная вторая часть еговенького КИМа. А (по-школьному судить), то любая алкилзамещённая моноароматика перманганатом должна (точнее, просто ОБЯЗАНА) до бензойной окисляться...

[yatcheh]

08.04.2023 в 06:44, Lеоnid сказал:

А вот даст ли этот эфир при окислении перманганатом бензойную кислоту? Мне как-то кажется, что ту же фенилуксусную. Впрочем, не настаиваю.

 

Погреть - окислится, никуда не денется.