Почему в реакции Габриэля невозможно образование вторичных и третичных аминов?

[Таисия56758349]

Почему в реакции Габриэля невозможно образование вторичных и третичных аминов?

[Вольный Сяншен]

Потому что после того, как фталимид калия превращается в алкилфталимид, азот будущего амина теряет свои основные свойства. Его свободная электронная пара легко уходит на соседние карбонильные группы за счёт мезомерного эффекта. Поэтому второй алкил уже не присоединить, не говоря уже про третий. 

А когда приходит гидразин, уже новых алкилов в реакции нет. 

Изменено 17 Апреля, 2023 в 10:23 пользователем Вольный Сяншен

[Paul_S]

На формулу фталимида взгляни - две позиции у азота заняты. Как там может хотя бы вторичный амин получиться? 

[chemister2010]

Это в классическом исполнении реакции Габриеля нельзя получать вторичные амины, а с сахарином - можно. 

[Вольный Сяншен]

17.04.2023 в 14:35, Paul_S сказал:

На формулу фталимида взгляни - две позиции у азота заняты. Как там может хотя бы вторичный амин получиться? 

Если бы не соседние карбонилы, вторичный мог бы получиться за счёт нуклеофильной атаки азота на алкилгалогенид, получилась бы соль, из которой гидразин освободил бы вторичный амин.