Продукт кислотно-катализируемой группировки

[Farhad]

Если получить гидропероксид из фенил-2-нафтилметана и подвергнуть его кислотно-катализируемой перегруппировке - какой продукт будет основным? Почему?

[ash111]

В 03.11.2023 в 14:16, Farhad сказал:

Если получить гидропероксид из фенил-2-нафтилметана и подвергнуть его кислотно-катализируемой перегруппировке - какой продукт будет основным? Почему?

на усмотрение составителя задачи. в порядке вероятности нафтофенон, фенилнафтилкарбинол, бензальдегид, фенил нафтилкарбоксилат, нафтилбензоат и так далее

откуда такие вопросы вообще? я даже в реаксис заглянул, там как то особо нет ничего. Ну, может я просто химию не знаю..)

[yatcheh]

Тут я херню написал. Удалил.

Изменено 3 Ноября, 2023 в 18:22 пользователем yatcheh

[ash111]

В 03.11.2023 в 19:52, yatcheh сказал:

Промежуточно получается или бензильный катион, или нафтилметильный.

это один и тот же катион

ну, речь я так понимаю про вот эту молекулу

[yatcheh]

03.11.2023 в 21:04, ash111 сказал:

это один и тот же катион

ну, речь я так понимаю про вот эту молекулу

 

Блять... Херово у меня со зрением стало. 

[ash111]

Меня правильный ответ интересует, какой он?)

[Farhad]

04.11.2023 в 18:47, ash111 сказал:

Меня правильный ответ интересует, какой он?)

по аналогии с гидропероксидом кумола:

Реакция с ГПК используется в промышленности для получения фенола и ацетона
Источник: https://patentimages.storage.googleapis.com/31/eb/26/64ae9b358968af/RU2114816C1.pdf

[ash111]

В 04.11.2023 в 21:59, Farhad сказал:

по аналогии с гидропероксидом кумола:

Реакция с ГПК используется в промышленности для получения фенола и ацетона
Источник: https://patentimages.storage.googleapis.com/31/eb/26/64ae9b358968af/RU2114816C1.pdf

1) Метильная группа откуда в молекуле? в названии ее не было.

 

В 03.11.2023 в 14:16, Farhad сказал:

фенил-2-нафтилметана

2)а почему так, а не фенол + 2-ацетилнафталин? сигма-комплексы на бензоле и нафталине настолько принципиально разные по устойчивости?? да нет. как минимум будет смесь.

3) в остальном да, для такой молекулы я согласен что чтото такое должно происходить. Хотя реаксис на счет подобных структур выдает довольно сложные смеси продуктов (я посмотрел).

Так что вряд ли этот процесс можно назвать сколько нибудь препаративным. Кумольный-то процесс в лаборатории используется чуть реже чем никогда.. так что я думаю, необходимо уточнять эти вещи.

[yatcheh]

05.11.2023 в 22:26, ash111 сказал:

2)а почему так, а не фенол + 2-ацетилнафталин? сигма-комплексы на бензоле и нафталине настолько принципиально разные по устойчивости?? да нет. как минимум будет смесь.

Сигма-комплексы там действительно разные. При образовании из нафталина ароматичность цикла весьма слабо нарушается. Не зря нафталин любит всякие радикальные дела - ему легко прикинуться диеном.

[ash111]

В 06.11.2023 в 11:03, yatcheh сказал:

Сигма-комплексы там действительно разные. При образовании из нафталина ароматичность цикла весьма слабо нарушается. Не зря нафталин любит всякие радикальные дела - ему легко прикинуться диеном.

как скажешь)) не очень много я с ним работал.. большой разницы не заметил)