Кислоты Льюиса и их применение

[uksusss]

вопрос.в реакциях галогенирования часто используются катализаторы типа AlCl3,FeBr3 и т.д.Почему именно они?Каков механизм?

Изменено 14 Января, 2024 в 15:22 пользователем uksusss

[chemister2010]

Частичная поляризация связи Br2 + AlBr3 = Br⁺[AlBr4]^-

[Вольный Сяншен]

Они мощные электрофилы за счёт наличия свободной орбитали на металле и большом положительном заряде там же, стремятся присоединить к себе донор электронной пары. Поэтому они могут изготавливать электрофилы из нейтральных молекул, например

Br2+FeBr3 -> <- Br⁺ + FeBr4^-

Ион Br⁺ это электрофил, который с удовольствием присоединяется к электронной системе бензольного кольца.

[yatcheh]

14.01.2024 в 21:18, Вольный Сяншен сказал:

Они мощные электрофилы за счёт наличия свободной орбитали на металле и большом положительном заряде там же, стремятся присоединить к себе донор электронной пары. Поэтому они могут изготавливать электрофилы из нейтральных молекул, например

Br2+FeBr3 -> <- Br⁺ + FeBr4^-

Ион Br⁺ это электрофил, который с удовольствием присоединяется к электронной системе бензольного кольца.

 

На самом деле это нуклеофильное замещение у атома брома.

Молекула брома поляризуется кислотой Льюиса:

Br-Br + AlBr₃ => Br^δ+-[AlBr₄]^δ-

Поляризованную молекулу брома атакует нуклеофил - бензол, у которого очень подвижная электронная π-система:

C₆H₆^δ+->Br->[AlBr₄]^δ-

Образкющийся π-комплекс распадается на σ-комплекс и анион кислоты:

C₆H₆^δ+->Br->[AlBr₄]^δ- = C₆H₆⁺Br + [AlBr₄]^-

Образовавшийся σ-комплекс - это суперкислота, и она протонирует тетрабром-алюминат-анион:

C₆H₆⁺Br + [AlBr₄]^- = C₆H₅Br + H[AlBr₄]

Тетрабромалюминиевая кислота распадается, отщепляя HBr:

H[AlBr₄] = HBr + AlBr₃

 

Таким образом, это банальная реакция бензолиза брома:

HO-H + Br₂ = HO-Br + HBr

C₆H₅-H + Br₂ = C₆H₅-Br + HBr

 

[Вольный Сяншен]

15.01.2024 в 00:28, yatcheh сказал:

На самом деле это нуклеофильное замещение

Ну да, назвать реакцию между электрофилом и нуклеофилом можно хоть так, хоть эдак, вопрос философский.