Бензол и толуол

[yatcheh]

25.02.2024 в 01:12, Shizuma Eiku сказал:

Они оба гомологи метана, находятся в одном гомологическом ряду и отличаются от метана на гомологическую разницу.

 

Скука смертная, аж скулы сводит...

Зачем в десятый раз повторять одно и то же?  Эту трактовку "гомологии" я и назвал "бухгалтерской", и предложил другую - более "физичную", логичную и стройную. 

Да вот, хотя бы, ход температур кипения в ряду алканов С4-С5-С6

Синий - нормальные,

красный включает неопентан вместо пентана,

жёлтый - изобутан-неопентан-неогексан.

Ясен пень, что неопентан принадлежит ряду изобутана, а не бутана, как и неогексан.

 

Если уж приспичило оспорить мои измышления - говорите по существу, а не повторяйте то, что на всех заборах написано. Читать умеем

Изменено 25 Февраля, 2024 в 10:37 пользователем yatcheh

[Вольный Сяншен]

25.02.2024 в 01:12, Shizuma Eiku сказал:

А вот циклогептатриен показывает, присоединяя бром, но не замещая водород.

Прямо таки и не замещает? А бромирование в аллильное положение?

Короче, спасибо за лекцию по органике 🧐, пусть гомологические ряды живут, только без формально-юридического подхода.

[cty]

В 25.02.2024 в 12:21, yatcheh сказал:

Эту трактовку "гомологии" я и назвал "бухгалтерской"

Она даже не "бухгалтерская" и не "юридическая", т.к. в том определении написано "и однотипным строением". Разветвленные и неразветвленные алканы не "однотипны" по строению (для целей, где понятие гомологичности вообще имеет смысл использовать).

[Shizuma Eiku]

В 25.02.2024 в 10:47, dearbear сказал:

Если я правильно понял, здесь Вы утверждаете, что бромирование бензола в боковую цепь возможно.

В 25.02.2024 в 10:47, dearbear сказал:

Говорите, что невозможно. Определитесь уже

Это абсурдные вещи...

В 25.02.2024 в 10:56, cty сказал:

"У них разная структура" (c). Один разветвленный, другой - нет.

Они оба гомологи метана т.к. отличаются от него на гомологическую разницу. В случае н-бутана три разницы "добавлены" линейно, в случае неопентана четыре разницы "добавлены" в разных направлениях. Поэтому н-бутан и неопентан находятся в одном гомологическом ряду.

[Shizuma Eiku]

В 25.02.2024 в 12:21, yatcheh сказал:

Скука смертная, аж скулы сводит...

Зачем в десятый раз повторять одно и то же?

Потому что речь идет об общепринятых определениях которые некоторые люди по неизвестной причине пытаются придумать заново на свой лад. В данном случае эти попытки заранее обречены на провал т.к. определению гомологов уже очень много лет и содержись в нем противоречия, они бы давно вскрылись.

В 25.02.2024 в 12:21, yatcheh сказал:

и предложил другую - более "физичную", логичную и стройную. 

Как упомянутый профессор?

То что было предложено это переиначенный подход самой первой органической номенклатуры 1840-х, когда вещества рассматривались как производные родоначальника ряда. С этой точки зрения н-бутан это пропилметан, а неопентан это тетраметилметан, но даже так они будут оба производиться от метана. В ее рамках циклогептатриен будет метиленбензолом, толуол метилбензолом, однако, по свойствам бензольное кольцо есть только у бензола и толуола, но не у циклогептатриена (присоединение брома но не замещение).

В 25.02.2024 в 15:10, Вольный Сяншен сказал:

Прямо таки и не замещает? А бромирование в аллильное положение?

Я нашел бромирование циклогептатриена:

Что до возможности замещения, так в радикальных условиях и его можно организовать, но это ни о чем не говорит. Можно и в обратную сторону - к бензолу, например, в условиях УФ освещения и подходящего растворителя вполне можно присоединить хлор с образованием гексахлорциклогексана (и ныне используемый инсектицид), однако, что с того, без специфических условий бензол вступает лишь в реакцию замещения с хлором.

В 25.02.2024 в 16:58, cty сказал:

Разветвленные и неразветвленные алканы не "однотипны" по строению (для целей, где понятие гомологичности вообще имеет смысл использовать).

Они однотипны по строению относительно первого члена гомологического ряда...

[yatcheh]

25.02.2024 в 19:37, Shizuma Eiku сказал:

Потому что речь идет об общепринятых определениях которые некоторые люди по неизвестной причине пытаются придумать заново на свой лад. В данном случае эти попытки заранее обречены на провал т.к. определению гомологов уже очень много лет и содержись в нем противоречия, они бы давно вскрылись.

 

Так вот они и вскрылись. Противоречия. Если вы их не хотите видеть - ну, что тут сделаешь.

Или вы полагаете, что горшки обжигать могут только боги, а удел смертных - внимать Священному Писанию, и не рыпаться?

Плевал я на ваше "общепринятое определение", хоть зацитируйтесь досмерти! Оно нефизично, нелогично, и в этом виде абсолютно бесполезно  

Изменено 25 Февраля, 2024 в 17:36 пользователем yatcheh

[Shizuma Eiku]

В 25.02.2024 в 20:35, yatcheh сказал:

Так вот они и вскрылись. Противоречия.

Какие? Пример с циклогептатриеном разобрал, пример с н-бутаном и неопентаном тоже.

В 25.02.2024 в 20:35, yatcheh сказал:

Или вы полагаете, что горшки обжигать могут только боги, а удел смертных - внимать Священному Писанию, и не рыпаться?

Совсем нет.

В 25.02.2024 в 20:35, yatcheh сказал:

Плевал я на ваше "общепринятое определение", хоть зацитируйтесь досмерти! Оно нефизично, нелогично, и в этом виде абсолютно бесполезно  

По многим вопросам так будет справедливо написать, но не поводу определения гомологов.

[yatcheh]

25.02.2024 в 20:44, Shizuma Eiku сказал:

пример с н-бутаном и неопентаном тоже.

 

А я вам не голословное утверждение предъявил, а диаграмму зависимости физического свойства (температуры кипения) для трёх рядов

н-бутан - н-пентан - н-гексан

н-бутан - неопентан -н-гексан

изобутан - неопентан - неогексан

из которой следует, что "предком" неопентана (и неогексана) является изобутан, только в этом ряду наблюдается корреляция физического свойства и "гомологического числа". В ином случае понятие "гомологический ряд" не имеет под собой никакой физической основы, а представляет собой банальную бухгалтерскую брутто-формулу. 

У вас одно бла-бла-бла, у меня - корреляция физических свойств. Так какое определение матери-науке более ценно? 

 

Изменено 25 Февраля, 2024 в 18:15 пользователем yatcheh

[cty]

В 25.02.2024 в 19:37, Shizuma Eiku сказал:

Они однотипны по строению относительно первого члена гомологического ряда

Гомологи на то и гомологи, что они все должны быть однотипными в рамках своего ряда.

При этом даже с "однотипностью" как раз первые члены обычно имеют наибольшие отличия по структуре и свойствам от других членов ряда (например, у метана нет ни одной связи С-С, а у остальных алканов есть), и свойства первых членов отклоняются от зависимостей, на которые хорошо ложатся свойства более длинных членов ряда.

[Shizuma Eiku]

В 25.02.2024 в 21:04, yatcheh сказал:

А я вам не голословное утверждение предъявил, а диаграмму зависимости физического свойства (температуры кипения) для трёх рядов

н-бутан - н-пентан - н-гексан

н-бутан - неопентан -н-гексан

изобутан - неопентан - неогексан

из которой следует, что "предком" неопентана (и неогексана) является изобутан, только в этом ряду наблюдается корреляция физического свойства и "гомологического числа". В ином случае понятие "гомологический ряд" не имеет под собой никакой физической основы, а представляет собой банальную бухгалтерскую брутто-формулу. 

В определении гомологов ничего нет об установлении принадлежности к ряду по физическим свойствам, оно базируется на строении молекулы, хотя конечно они связаны.

Затем, почему ряд построен

В 25.02.2024 в 21:04, yatcheh сказал:

н-бутан - неопентан -н-гексан

? Там должны быть либо все алканы нормального строения, либо все изомеры.

Я сделал следующее - построил кривую изменения температуры кипения алканов до гептана с изменением на гомологическую разницу, причем следующий алкан должен иметь весь скелет предыдущего. Т.е. ряд метан→этан→пропан→изобутан→неопентан→неогексан есть, а ряда неопентан→н-гексан нет. Получилось очень хорошо, вилкообразные кривые (линии с прозрачностью т.е. налагаются друг на друга):

Единственное, что неогексан выпадает из ряда если считать его гомологическим предшественником 2-метилбутан (бледно-красная линия), зато, он прекрасно вписывается в ряд если считать его предшественником неопентан.