А как себя поведет Фридель Крафтс со спиртами?

[BritishPetroleum]

Алкилирование алифатическихуглеводородов с алкилгалогенидами вроде понятно. А по какой схеме будет реагировать спирты с алкилгалогенидами в присутствии хлорида алюминия?

Например дихлорэтан с этанолом?

Тетрахлорметан с этанолом?

 

Даст ли тетрахлорметан с метанолом пентаэритрит?

 

CCl4 + 4CH3OH => C(CH2OH)4 + 4HCl?

Алкилирование спирта будет идти по водороду гидркосильной группы или углеродного атома?

[Вольный Сяншен]

В 24.03.2024 в 15:16, BritishPetroleum сказал:

Алкилирование алифатическихуглеводородов с алкилгалогенидами

Ароматических.

 

В 24.03.2024 в 15:16, BritishPetroleum сказал:

А по какой схеме будет реагировать спирты с алкилгалогенидами в присутствии хлорида алюминия?

Не будут, спиртовый кислород - нуклеофил, хлорид алюминия - электрофил более сильный, чем алкилгалогенид, поэтому кислород будет садиться на алюминий.

[yatcheh]

В 24.03.2024 в 15:16, BritishPetroleum сказал:

Алкилирование алифатическихуглеводородов с алкилгалогенидами вроде понятно.

 

Поздравляю! Вы открыли новый класс реакций! Пора поближе к Стокгольму перебираться и фрак на прокат заказывать.

В 24.03.2024 в 15:16, BritishPetroleum сказал:

CCl4 + 4CH3OH => C(CH2OH)4 + 4HCl?

 

Такое даже в страшном сне не приснится. Тут даже Руслан Шапиров глаза бы протёр - не кажется ли?

Изменено 24 Марта, 2024 в 13:16 пользователем yatcheh

[pauk]

В 24.03.2024 в 17:16, BritishPetroleum сказал:

Алкилирование алифатическихуглеводородов с алкилгалогенидами вроде понятно. А по какой схеме будет реагировать спирты с алкилгалогенидами в присутствии хлорида алюминия?

Например дихлорэтан с этанолом?

Тетрахлорметан с этанолом?

Даст ли тетрахлорметан с метанолом пентаэритрит?

CCl4 + 4CH3OH => C(CH2OH)4 + 4HCl?

 

При всём отвращении, иногда всё же бывает полезно почитать Википедию:

 

Цитата

В реакцию Фриделя — Крафтса с трудом вступают реагенты, содержащие электроноакцепторные группировки (например, -NO₂) и не вступают реагенты, содержащие группировки, способные связывать кислоты Льюиса (например, -OH, -NH₂).

 

Если хотите чувствовать себя во Фриделе-Крафтсе как рыба в воде, то рекомендую вам старую, но толстую монографию Ч. Томаса "Безводный хлористый алюминий в органической химии" (1949). В этой книге 1000 страниц, она стоит в одном ряду с такими произведениями, как "Война и мир"  Льва Николаевича Толстого потому, что я ни ту, ни другую так до конца и не дочитал.

[Пётр гидантоинов]

В 24.03.2024 в 16:16, BritishPetroleum сказал:

Алкилирование алифатическихуглеводородов с алкилгалогенидами вроде понятно. А по какой схеме будет реагировать спирты с алкилгалогенидами в присутствии хлорида алюминия?

Например дихлорэтан с этанолом?

Тетрахлорметан с этанолом?

 

Даст ли тетрахлорметан с метанолом пентаэритрит?

 

CCl4 + 4CH3OH => C(CH2OH)4 + 4HCl?

Алкилирование спирта будет идти по водороду гидркосильной группы или углеродного атома?

Через ацетальную защиту с пав катализатора и в свч попробуйте это провести. Результат довольно интересный, может быть и супер кислота как катализатор пойдет

Возможно процесс остановится на промежуточных продуктах с замещением 1-2атомов хлора

[BritishPetroleum]

В 24.03.2024 в 17:09, Вольный Сяншен сказал:

Ароматических.

И алифатичекских тоже, не надо тут

В 24.03.2024 в 17:15, yatcheh сказал:

Поздравляю! Вы открыли новый класс реакций! Пора поближе к Стокгольму перебираться и фрак на прокат заказывать.

Те спирт с дихлорэтаном никак не будет в присутствии хлорида алюминия реагировать?

[BritishPetroleum]

В 24.03.2024 в 17:45, Пётр гидантоинов сказал:

ерез ацетальную защиту с пав катализатора и в свч попробуйте это провести. Результат довольно интересный, может быть и супер кислота как катализатор пойдет

Боюсь у меня нету ацетальных защит, только спирты, углеводороды хлорированные и автоклав

[Пётр гидантоинов]

https://studexpo.net/828968/himiya/okislenie_spirtov_diolov_chetyrehhloristym_uglerodom_deystviem_kompleksov_molibdena

Нужного продукта они не получили

А зачем вам тетраол? Не проще ли купить на организацию, хотя бы как свидетель для тсх

[yatcheh]

В 24.03.2024 в 16:49, BritishPetroleum сказал:

И алифатичекских тоже, не надо тут

Те спирт с дихлорэтаном никак не будет в присутствии хлорида алюминия реагировать?

 

Реакция Фриделя-Крафтса - это только об ароматических соединениях. Или вы любую реакцию с участием хлористого алюминия будете называть "реакция Фриделя-Крафтса"?

Алкилирование алканов алкенами в присутствии кислот Льюиса известно (Ф.-К. к этому не имеют никакого отношения). А при чём тут алкилгалогениды?

Хлорид алюминия в дихлорэтане немедленно прореагирует с метанолом с рбразованием комплекса H[AlCl3OCH3]. Дальше возможно расщепление этой кислоты с вылетом CH3Cl (такая же реакция идёт с солянкой). А ДХЭ останется только зрителем. В этой пиесе ему роль не прописана. 

 

Изменено 24 Марта, 2024 в 17:13 пользователем yatcheh

[yatcheh]

Пришли как-то Фридель с Крафтсом к Лебедеву с литрухой "Рояля". Ну - приспичило выпить малость алкоголию, а где бавить-то? Достал Лебедев банку бидистиллята, замахорили посредством мерных цилиндров по завету Дмитрий Иваныча, остудили под краном. Понюхали. Лебедев, как нюхнул эту синюховку - так аж заколдобился! Что это - говорит - за Резинотрест? Воняет как изделие №2 без изделия №1! И вот тут-то его и осенило! Он выдвинул лозунг "Спирт - дивинил - каучук"! И настало импортозамещение! полетели самолёты, и поехали машины, и даже рождаемость снизилась в недоразвитых районах.

 

Вот так себя Фридель с Крафтсом повели со спиртом...