Выбор исходного вещества в органическом синтезе

[Jannni]

Здравствуйте, подскажите, пожалуйста, как в органическом синтезе выбирается исходное вещество? Например для синтеза какой-нибудь 2,2-диметилпропановой кислоты. Ацетон возможно стоит взять? Или лучше получить его или вообще другое вещество взять за основу? Возможно есть литература в которой упоминается этот момент.

[Alex Ferrum]

Можно и из ацетона синтезировать:

(CH₃)₂CO=>(CH₃)₃COH=>(CH₃)₃CBr=>(CH₃)₃CCN=>(CH₃)₃CC(O)OH

В первой стадии превращаем ацетон при помощи метиллития (например), в трет-бутиловый спирт. Дальше производим замену гидроксила на галоген, благо у третичных спиртов эта реакция проходит легко. Потом реакцией с цианидом (калия или натрия) производим замену галогена на цианид. Полученный нитрил гидролизуем и получаем 2,2-диметилпропановую кислоту.

Изменено 6 Мая, 2024 в 07:13 пользователем Alex Ferrum
Очепятка

[Alex Ferrum]

А по поводу выбора исходного вещества, там многое зависит от исходной ситуации:

1. Если необходимо получить вещество в граммовых количествах в лаборатории, то мы сильно не ограничены в выборе исходного вещества, а если вещество необходимо получать в промышленных масштабах тоннами, то исходное вещество выбирается из его себестоимости (чем дешевле, тем лучше), сложности технологического процесса (чем проще, тем лучше).

2. Цель синтеза: получить конкретное вещество или изучить механизм реакции. Если необходимо изучить механизм реакции, то выбирается исходное вещество таким образом, чтобы в процессе синтеза шла именно та реакция, которую мы будем изучать. Если нужно получить конкретное вещество, тогда выбор исходного вещества более широкий.

3. Наличие ограниченного выбора исходных веществ. Как правило стараются выбирать наиболее доступные вещества.

4. Попытка упростить синтез. Стараются выбрать исходное вещество, чтобы цепочка превращений была как можно короче, так как выход на каждой стадии синтеза меньше 100%, а иногда и ниже 50% и если цепочка превращений будет очень длинная, то выход конечного продукта относительно исходного вещества будет очень малым.

Есть и другие ограничения, в зависимости от ситуации.

[Jannni]

В 06.05.2024 в 10:13, Alex Ferrum сказал:

Можно и из ацетона синтезировать:

(CH₃)₂CO=>(CH₃)₃COH=>(CH₃)₃CBr=>(CH₃)₃CCN=>(CH₃)₃CC(O)OH

А нельзя через малоновый синтез с дальнейшим бронированием и действием реактива Гриньяра? Или это будет менее выгодно?

В 06.05.2024 в 19:48, Jannni сказал:

бронированием

Бромированием

[Arkadiy]

В 06.05.2024 в 09:55, Jannni сказал:

Здравствуйте, подскажите, пожалуйста, как в органическом синтезе выбирается исходное вещество? Например для синтеза какой-нибудь 2,2-диметилпропановой кислоты. Ацетон возможно стоит взять? Или лучше получить его или вообще другое вещество взять за основу? Возможно есть литература в которой упоминается этот момент.

Литературу ищет САМ разработчик синтеза! Нужный синтез может состоять из нескольких, каждая из которых используется в других синтезах.

В вашем варианте исходник трет-бутанол, затем трет-бутилхлорид, гриньяр  и карбоксилирование углекислым газом

[Paul_S]

В 06.05.2024 в 09:55, Jannni сказал:

Здравствуйте, подскажите, пожалуйста, как в органическом синтезе выбирается исходное вещество? 

Этому учит ретросинтетический анализ 

[Alex Ferrum]

В 06.05.2024 в 19:48, Jannni сказал:

А нельзя через малоновый синтез с дальнейшим бронированием и действием реактива Гриньяра? Или это будет менее выгодно?

Бромированием

Можно и из эфиров малоновой кислоты: метилировать (ввести две метильные группы), гидролизовать, декарбоксилировать (одну карбоксильную группу) и ещё раз метилировать. Или в полученной диметилмалоновой кислоте одну карбоксильную группу восстановить йодоводородом (другой вопрос как защитить вторую карбоксильную группу от восстановления).

Короче вариантов много, всё зависит от изначальных условий и наличия реактивов.