Как понимать органику

[Arkadiy]

В 04.06.2024 в 21:05, GeorgSwyat сказал:

Да всё что угодно. Тут вопрос в другом. Как я заинтерисуюсь в теме? Если у меня появилась мотивация изучать химию, то мне всё интересно.  Однако когда начинаю разбираться в сложной, но интересной мне теме, у меня ничего не получается. Если понимаю, то понимаю с трудом. 

Интересная тема -свойства органических веществ и методы их синтеза, например органических красителей

[chemister2010]

Вот рассмотрим реакцию электрофильного замещения:

C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr

Первый вопрос: а почему замещение, если это реакция обмена?

Ответ: это реакция обмена по участникам и продуктам реакции, а реакция замещения - по механизму реакции. Рассмотрим как это получилось.

В органической химии реагент рассматривается со стороны атакуемой органической молекулы (все-таки органическую химию изучаем).

В данной реакции атакующей частицей будет катион Br⁺, который образуется из брома. Он заряжен положительно, значит он электрофил (то есть тянется к электронам). Его образованию помогает катализатор по схеме: Br₂ + FeBr₃ = Br⁺[FeBr₄]^- .

Катион брома цепляется за атом углерода давая переходное состояние где у углерода временно оказывается 5 связей. Чтоб стабилизироваться ему надо выкинуть что-то лишнее, например положительно заряженный водород:

C₆H₆ + Br⁺ → C₆H₅Br + H⁺

Вот и сам процесс замещения.

Выкинутый протон находит анион, регенерируя катализатор:

H⁺ + [FeBr₄]^- → HBr + FeBr₃

[yatcheh]

В 04.06.2024 в 21:30, chemister2010 сказал:

 

Приведите пример сложной, но интересной вам темы и попробуем разобраться вместе.

 

Возьмем, например, вопрос с которого началась тема.

Также как и в неорганической химии в органической существует 5 типов реакций по участникам и продуктам реакции: разложения, соединения, замещения, обмена и изомеризации. Они бывают электрофильные, нуклеофильные и радикальные. Часть слова "фил" означает, любовь к чему-то (библиофил, педофил и т.д.). Электрофилы - это те которые тянуться к электронам (любят электроны), то есть к отрицательному заряду. Нуклеофилы - это те которые тянуться к ядрам (любят нуклоны), то есть к положительному заряду. Радикалы (от слова radix - корень) - это части молекулы, которые обычно потеряли один атом и имеют свободную связь. Они обычно сильно неустойчивы и хотят эту связь заполнить (хотя при особых хитростях удалось получить и стабильные радикалы).

 

Коллега, это хорошо для зубрёжки. Пока у неофита не возникнет личное отношение к основным классам органических соединений, пока он не полюбит сложные эфиры и не возненавидит простые - всё это толчение воды в ступе. Это как у Оруэлла - ты должен полюбить Большого Брата. А когда ты его полюбишь, мы тебя убьём.

Изменено 4 Июня, 2024 в 19:35 пользователем yatcheh

[Arkadiy]

В 04.06.2024 в 22:20, chemister2010 сказал:

Вот рассмотрим реакцию электрофильного замещения:

C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr

Первый вопрос: а почему замещение, если это реакция обмена?

Ответ: это реакция обмена по участникам и продуктам реакции, а реакция замещения - по механизму реакции. Рассмотрим как это получилось.

В органической химии реагент рассматривается со стороны атакуемой органической молекулы (все-таки органическую химию изучаем).

В данной реакции атакующей частицей будет катион Br⁺, который образуется из брома. Он заряжен положительно, значит он электрофил (то есть тянется к электронам). Его образованию помогает катализатор по схеме: Br₂ + FeBr₃ = Br⁺[FeBr₄]^- .

Катион брома цепляется за атом углерода давая переходное состояние где у углерода временно оказывается 5 связей. Чтоб стабилизироваться ему надо выкинуть что-то лишнее, например положительно заряженный водород:

C₆H₆ + Br⁺ → C₆H₅Br + H⁺

Вот и сам процесс замещения.

Выкинутый протон находит анион, регенерируя катализатор:

H⁺ + [FeBr₄]^- → HBr + FeBr₃

С анилином бромирование идет намного веселее!

[chemister2010]

В 05.06.2024 в 01:08, Arkadiy сказал:

С анилином бромирование идет намного веселее!

 

С бромидом алюминия бромирование тоже идет веселее. Он настолько сильный катализатор, что продуктом реакции является гексабромбензол.

[GeorgSwyat]

В 04.06.2024 в 21:30, chemister2010 сказал:

Приведите пример сложной, но интересной вам темы и попробуем разобраться вместе.

Прикрепляю файл. Есть вот такая цепочка. Как, например, понять, что образуется именно такое вещество по реакции Дильса-Альдера. Как понять, что образуется именно такой цикл(я про третье вещество). Где вообще искать разборы механизмов реакции на сложных соединениях. Просто разборы механизмов и реакции почти всегда показываются на простых структурных формулах. Ещё я не понимаю, как строить проекции Ньюмена для сложных соединений , где есть несколько бензольных колец к примеру. 

[Вольный Сяншен]

В 05.06.2024 в 10:44, GeorgSwyat сказал:

Как, например, понять, что образуется именно такое вещество по реакции Дильса-Альдера. Как понять, что образуется именно такой цикл(я про третье вещество).

Вообще-то там два стереоизомера получится, но суть не в этом. Влияние объёма групп. 

Ацетонитрил будет атаковать диен, откуда легче подобраться, то есть со стороны водорода, а не со стороны СН2ОМе. Аналогично крупный и отрицательно заряженный Cl окажется в том секторе, где мостик из СН, а не из СН=СН с π-связью. Нитрил - группа линейная, азот окажется далеко, а углерод намного меньше хлора, да и заряжен положительно, ему будет приятно рядом с двойной связью.

[chemister2010]

В данном случае наблюдается классический случай реакции Дильса-Альдера, когда алкен присоединяется в положения 1 и 4 диена. Про пространственное влияние групп выше уже сказали.

Бензольные кольца они плоские, поэтому в проекциях будут либо шестиугольником, либо линией.

 

Обзор реакции Дильса-Альдера есть в книге Органические реакции т.4. Это вообще полезный многотомник для понимания реакций.

Изменено 5 Июня, 2024 в 17:52 пользователем chemister2010

[Вольный Сяншен]

В 05.06.2024 в 12:40, Вольный Сяншен сказал:

Ацетонитрил

Извиняюсь, акрилонитрил. На автомате написал .

[Arkadiy]

В 04.06.2024 в 22:20, chemister2010 сказал:

Вот рассмотрим реакцию электрофильного замещения:

C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr

Первый вопрос: а почему замещение, если это реакция обмена?

Ответ: это реакция обмена по участникам и продуктам реакции, а реакция замещения - по механизму реакции. Рассмотрим как это получилось.

В органической химии реагент рассматривается со стороны атакуемой органической молекулы (все-таки органическую химию изучаем).

В данной реакции атакующей частицей будет катион Br⁺, который образуется из брома. Он заряжен положительно, значит он электрофил (то есть тянется к электронам). Его образованию помогает катализатор по схеме: Br₂ + FeBr₃ = Br⁺[FeBr₄]^- .

Катион брома цепляется за атом углерода давая переходное состояние где у углерода временно оказывается 5 связей. Чтоб стабилизироваться ему надо выкинуть что-то лишнее, например положительно заряженный водород:

C₆H₆ + Br⁺ → C₆H₅Br + H⁺

Вот и сам процесс замещения.

Выкинутый протон находит анион, регенерируя катализатор:

H⁺ + [FeBr₄]^- → HBr + FeBr₃

С анилином бромирование идет намного веселее!