Хлорирование ароматики

[BritishPetroleum]

Насколько гладко будет хлорироваться толуол в бензотрихлорид? Чем его вообще предпочитительнее хлорировать без катализа ультрафиолетом и может ли он хлорировать дальше в бензольное кольцо помимо метильной группы?

[Arkadiy]

В 21.10.2024 в 21:18, BritishPetroleum сказал:

Насколько гладко будет хлорироваться толуол в бензотрихлорид? Чем его вообще предпочитительнее хлорировать без катализа ультрафиолетом и может ли он хлорировать дальше в бензольное кольцо помимо метильной группы?

До хлористого бензила отхлорируется, далее врядли

[chemister2010]

В 21.10.2024 в 21:18, BritishPetroleum сказал:

Насколько гладко будет хлорироваться толуол в бензотрихлорид? Чем его вообще предпочитительнее хлорировать без катализа ультрафиолетом и может ли он хлорировать дальше в бензольное кольцо помимо метильной группы?

 

Пишут, что нормально хлорируется. Важно отсутствие металлов в толуоле иначе хлорирование пойдет в ядро.

Нужны условия радикального хлорирования - либо освещение, либо источники радикалов - азобисизобутиронитрил, пероксиды.

[BritishPetroleum]

В 21.10.2024 в 22:35, chemister2010 сказал:

Пишут, что нормально хлорируется. Важно отсутствие металлов в толуоле иначе хлорирование пойдет в ядро.

Нужны условия радикального хлорирования - либо освещение, либо источники радикалов - азобисизобутиронитрил, пероксиды.

Интересно что сульфурил насколько можно судить , дает только бензилхлорид, а более мягкий тионил - типо хлорирует сразу до конца как надо. Забавно

[Arkadiy]

В 21.10.2024 в 21:45, BritishPetroleum сказал:

Интересно что сульфурил насколько можно судить , дает только бензилхлорид, а более мягкий тионил - типо хлорирует сразу до конца как надо. Забавно

тионил более сильный хлорирующий агент, чем сульфурил

[BritishPetroleum]

В 21.10.2024 в 22:52, Arkadiy сказал:

тионил более сильный хлорирующий агент, чем сульфурил

Поди разбери кто там активнее хлорирует

Это пример с сульфидами, там сульфурил более энергично хлорирует

[Shizuma Eiku]

В 21.10.2024 в 21:18, BritishPetroleum сказал:

Насколько гладко будет хлорироваться толуол в бензотрихлорид?

Это вполне возможно при избытке хлора и условиях, способствующих хлорированию в алкильный радикал, а не в ядро. Эти условия - повышение температуры выше 100^о С, наличие УФ освещения, полное отсутствие соединений алюминия, железа, сурьмы, меди, олова, свинца. В качестве катализаторов используются органические перекиси т.к. они способствуют радикальному механизму реакции.

В 21.10.2024 в 21:18, BritishPetroleum сказал:

может ли он хлорировать дальше в бензольное кольцо помимо метильной группы?

Да, и в этом главная проблема. При правильной организации процесса можно получать хорошие выходы по хлористым бензилу и бензилидену и бензотрихлориду, но их всё равно придется разделять на фракции и возвращать недохлорированный толуол на хлорирование обратно.