5-гидрокси-2-нитробензолсульфокислота

[kristofer.04]

Как из бензола или толуола получить 5-гидрокси-2-нитробензолсульфокислоту

[Arkadiy]

В 23.10.2024 в 08:52, kristofer.04 сказал:

Как из бензола или толуола получить 5-гидрокси-2-нитробензолсульфокислоту

С6H6 + Н2SO4 = C6H5SO3H

 C6H5SO3H  + 3 NaOH = C6H5ONa

C6H5ONa + Н2SO4 = C6H5OH

C6H5OH + Н2SO4 = HOC6H4SO3H

HOC6H4SO3H + HNO3 = 5-гидрокси-2-нитробензолсульфокислотa

[Paul_S]

В 23.10.2024 в 19:13, Arkadiy сказал:

С6H6 + Н2SO4 = C6H5SO3H

 C6H5SO3H  + 3 NaOH = C6H5ONa

C6H5ONa + Н2SO4 = C6H5OH

C6H5OH + Н2SO4 = HOC6H4SO3H

HOC6H4SO3H + HNO3 = 5-гидрокси-2-нитробензолсульфокислотa

С чего бы фенолу сульфироваться в мета-положение? Последовательностью таких реакций получается пикринка, а не то, что надо.

 

Возможный путь - через бензохинон. Бензол нитруем в нитробензол, его восстанавливаем в анилин, его окисляем в бензохинон MnO2, из бензохинона делаем монооксим, его восстанавливаем водородом в момент выделения в пара-аминофенол, из него делаем сульфат, греем его при 150 С, получаем 5-гидрокси-2-аминобензолсульфокислоту, аминогруппу диазотируем и делаем реакцию Зандмейера с нитритом натрия в присутствии меди, получаем искомое.

Есть проблема, что пара-аминофенол в условиях диазотирования окисляется в бензохинон, но здесь, будем надеяться, акцепторная сульфогруппа не даст веществу окислиться. Бумага стерпит, во всяком случае 

[Вольный Сяншен]

Может так: бензол - кумол - п-нитрокумол - п-аминокумол - 2-амино,5-изопропилбензолсульфокислота - 2-нитро,5-изопропилбензолсульфокислота - 2-нитро,5-гидроксибензолсульфокислота

[yatcheh]

бензол - 1,3-бензолдисульфокислота - 3-гидроксибензолсульфокислота - 3-гидрокси-5-нитробензолсульфокислота