Изомеризация производных бензола

[chemister2010]

В 24.12.2024 в 22:09, C11H26NO2PS сказал:

Ну вот а как предсказать изомеры,у меня об этом и вопрос?

 

Собственно для этого и учат электронные эффекты групп. Все эти орто-пара-ориентанты. Далее уже набирается опыт на конкретных примерах. Например, берете книгу Органические реакции, т.3 и смотрите какие продукты люди получили в реакции Фриделя-Крафтса с разными реагентами и катализаторами.

Для малых заместителей больше влияние электронных эффектов, для больших - начинаются пространственные затруднения.

 

Таблицы со всякими эффектами Гаммета и Тафта есть в одном из томов Справочника химика.

Изменено 24 Декабря, 2024 в 19:20 пользователем chemister2010

[C11H26NO2PS]

В 24.12.2024 в 22:18, chemister2010 сказал:

 

Собственно для этого и учат электронные эффекты групп. Все эти орто-пара-ориентанты. Далее уже набирается опыт на конкретных примерах. Например, берете книгу Органические реакции, т.3 и смотрите какие продукты люди получили в реакции Фриделя-Крафтса с разными реагентами и катализаторами.

Для малых заместителей больше влияние электронных эффектов, для больших - начинаются пространственные затруднения.

 

Таблицы со всякими эффектами Гаммета и Тафта есть в одном из томов Справочника химика.

Ой,я немного не о том задал вопрос,ну а этом случае ясно,это мы проходили,я имел ввиду изомеризацию линейных неароматических УВ

[Arkadiy]

В 24.12.2024 в 22:39, C11H26NO2PS сказал:

Ой,я немного не о том задал вопрос,ну а этом случае ясно,это мы проходили,я имел ввиду изомеризацию линейных неароматических УВ

Длинные алканы рвутся на свободные радикалы, которые потом рекомбинируют и присоединяются к непорванным молекулам.

Это Крекинг -процесс называется. Так получают высокооктановые бензины

[pauk]

В 25.12.2024 в 00:39, C11H26NO2PS сказал:

... я имел ввиду изомеризацию линейных неароматических УВ

 

В 25.12.2024 в 01:43, Arkadiy сказал:

Длинные алканы рвутся на свободные радикалы, которые потом рекомбинируют и присоединяются к непорванным молекулам.

Это Крекинг -процесс называется. Так получают высокооктановые бензины

 

В промышленности этот процесс называется термическим риформингом, а не крекингом и не изомеризацией, хотя оба последних процесса имеют место быть при риформинге.

 

Для ТС: при изомеризации молекула алкана в конечном итоге меняет только форму углеродного шкилета, сохраняя состав. Вообще, чисто термические методы малопригодны для изомеризации линейных неароматических УВ. То ли дело - каталитические. Например, при нагревании в присутствии AlCl₃ алканы с длинной прямой цепью начинают густо ветвиться, повышая свое ОЧ. Понятно, что получить при этом конечный продукт строго определённого состава практически невозможно. Механизм реакции при этом другой (не свободнорадикальный, как при термических методах). Цитировать учебники здесь нет смысла, в них всё это есть.

[chemister2010]

В 24.12.2024 в 22:39, C11H26NO2PS сказал:

Ой,я немного не о том задал вопрос,ну а этом случае ясно,это мы проходили,я имел ввиду изомеризацию линейных неароматических УВ

 

Наиболее хорошо изомеризация алканов идет в сверхкислотных условиях. Максимальную стабильность имеют третичные углеводороды за счет перегруппировок карбкатионов.

[C11H26NO2PS]

В 24.12.2024 в 22:11, yatcheh сказал:

 

Изомеризация алкилбензолов - промышленно реализованный процесс.

Вот, скажем, нитрование - оно практически необратимо. Тут изомеризация затруднена до практической невозможности.

Сульфирование - обратимо.

 

Есть талмуды со всякими константами корреляционными. Типа Гаммета, Тафта и прочими Свайнами. Если упереться рогом - то можно откопать нужную таблицу, и даже что-то предсказать. Но дело это муторное. Тут жирный грант нужен

Можно ещё вопрос:можно ли считать циклопропан и циклобутан углеводородами неразветвленного строения?

[yatcheh]

В 25.12.2024 в 20:08, C11H26NO2PS сказал:

Можно ещё вопрос:можно ли считать циклопропан и циклобутан углеводородами неразветвленного строения?

 

Формально - да. Разветвлённость предполагает наличие как минимум - третичного углерода в цепи. А замкнутая это цепь, или линейная - это уже вторично. Другое дело, что такие малые циклы имеют особые свойства, поэтому отнести их к неразветвлённым УВ можно только формально.

[C11H26NO2PS]

В 25.12.2024 в 20:23, yatcheh сказал:

поэтому отнести их к неразветвлённым УВ можно только формально.

Ну есть в контексте олимпиады их так назвали,то это адекватно?

[yatcheh]

В 25.12.2024 в 20:33, C11H26NO2PS сказал:

Ну есть в контексте олимпиады их так назвали,то это адекватно?

 

Я ж толкую, формально - да.

[pauk]

Метилциклопропан це разветвившийся циклобутан.