Что будет если реакции,идущие против правила Марковникова,провести в перекиси?

[C11H26NO2PS]

В 03.01.2025 в 16:01, Arkadiy сказал:

Это  не побочные продукты, а продукты синтезируемые специально

Я о другом:перекись диссоциирует на радикалы,и можно получить как R-Cl,как и R-OH,чисто из механизма видно

[Arkadiy]

В 03.01.2025 в 16:09, C11H26NO2PS сказал:

Я о другом:перекись диссоциирует на радикалы,и можно получить как R-Cl,как и R-OH,чисто из механизма видно

Может, но чтобы ответ был однозначен, среда должна быть нейтральной

в растворе соляной кислоты и перекиси присутствуют свободные радикалы Сl* и ОН*,  а еще молекулярный хлор, хлорноватистая кислота . Все это реагирует, давая разные продукты реакции, которые еще могут реагировать между собой.

[yatcheh]

В 03.01.2025 в 12:54, C11H26NO2PS сказал:

Например:акриловая кислота+HCl в присутствии H2O2-?

 

Хотите эффектом Харраша обратить присоединение в Марковниковское? Тогда лучше HBr рассматривать. 

Карбоксилу на радикал по соседству - наплевать, по большому счёту, это же не катион. Так что обращения в чистом виде не получится.

[chemister2010]

В 03.01.2025 в 12:54, C11H26NO2PS сказал:

Например:акриловая кислота+HCl в присутствии H2O2-?

 

Получите полиакриловую кислоту. Обычно то вещества, что присоединяют галогеноводороды против правила Марковникова легко полимеризуются в присутствии радикалов.

[C11H26NO2PS]

В 03.01.2025 в 16:24, yatcheh сказал:

Так что обращения в чистом виде не получится.

А что будет?Та дикая смесь,что выше обсудили или ещё что то?

[yatcheh]

В 03.01.2025 в 16:45, C11H26NO2PS сказал:

А что будет?Та дикая смесь,что выше обсудили или ещё что то?

 

Именно - дикая смесь.

[фосолиф-кимих]

Против Марковникова идет разложение основаниями четвертичных солей аммония.  Реакция идет через карбанион. Перекись этот анион окислит.

Без перекиси:

R₃N⁺-CH₂-CH₃ → R₃N⁺-C^-H-CH₃ → CH₂=CH2 

С перекисью:

R₃N⁺-CH₂-CH₃ → R₃N⁺-C^-H-CH₃ → R₃N⁺-CH(O^-)-CH₃ → HOC-CH₃

[yatcheh]

В 04.01.2025 в 16:01, фосолиф-кимих сказал:

Против Марковникова идет разложение основаниями четвертичных солей аммония.  Реакция идет через карбанион. Перекись этот анион окислит.

Без перекиси:

R₃N⁺-CH₂-CH₃ → R₃N⁺-C^-H-CH₃ → CH₂=CH2 

С перекисью:

R₃N⁺-CH₂-CH₃ → R₃N⁺-C^-H-CH₃ → R₃N⁺-CH(O^-)-CH₃ → HOC-CH₃

 

У вас тут гнутие ствола. Отшепляется бета-протон, а не альфа:

(CH3)3N⁺-CH2-CH2-H + OH^- => (CH3)3N^+...CH2^...CH2^...H^...OH^- => (CH3)3N + CH2=CH2 + HOH

Карбаниона там нет, это чистый E2.

С перекисью может получиться 1,2-диол (через оксиран) и окись амина.

Изменено 4 Января, 2025 в 20:40 пользователем yatcheh