Может ли натрий в этаноле восстанавливать альдегиды и кетоны?

[jarcraft]

Всем здраствуйте! Такой вопрос, может ли натрий в этаноле или этанолят натрия восстанавливать альдегиды и кетоны до спиртов? По Bouveault–Blanc восстановлению? Видел информацию что можно, но литературы на этот счет не нашел. Если можно это будет доступная и дешевая замена борогидридов и алюмогидридов

Изменено 8 Июля, 2025 в 17:45 пользователем jarcraft

[chemister2010]

Что-то у вас все в кучу. Кетоны и альдегиды достаточно легко восстанавливаются в спирты.

Восстановление по Буво-Блану - это восстановление сложных эфиров карбоновых кислот. Производные карбоновых кислот и сами карбоновые кислоты сложно восстанавливаются.

[yatcheh]

В 08.07.2025 в 20:44, jarcraft сказал:

может ли натрий в этаноле или этанолят натрия восстанавливать альдегиды и кетоны до спиртов?

 

Натрий в спирту - может, этанолят натрия - нет.

Но в применении к альдегидам и кетонам  это поганый метод. Куча побочки будет, если вообще что-то целевое получится..

Изменено 8 Июля, 2025 в 18:30 пользователем yatcheh

[jarcraft]

В 08.07.2025 в 21:29, yatcheh сказал:

 

Натрий в спирту - может, этанолят натрия - нет.

Но в применении к альдегидам и кетонам  это поганый метод. Куча побочки будет, если вообще что-то целевое получится..

то есть из доступных способов с хорошим выходом если не использовать NaBH4/LiAlH4 остается только MPV восстановление? Реакция канницарро дает плохие выходы если нужен конкретно спирт

[ash111]

В 08.07.2025 в 23:29, jarcraft сказал:

то есть из доступных способов с хорошим выходом если не использовать NaBH4/LiAlH4 остается только MPV восстановление? Реакция канницарро дает плохие выходы если нужен конкретно спирт

каниццаро дает в самом лучшем случае 50% и только на альдегидах)) не, есть еще методы типа там этилат алюминия в ацетоне, но они специфичные очень. Для восстановления кетонов боргидрид натрия это золотая классика, мягко, селективно, быстро, и часто количественно. Уже ЛАГ для кетонов это как пушка по воробьям..

[ash111]

этилат алюминия в изопропаноле конечно же, затупил

[jarcraft]

В 09.07.2025 в 07:03, ash111 сказал:

каниццаро дает в самом лучшем случае 50% и только на альдегидах)) не, есть еще методы типа там этилат алюминия в ацетоне, но они специфичные очень. Для восстановления кетонов боргидрид натрия это золотая классика, мягко, селективно, быстро, и часто количественно. Уже ЛАГ для кетонов это как пушка по воробьям..

а еще есть перекрестная реакция канниццаро вот это интересная штука