Пентин-2 + этанол

[matyarka]

Помогите разобраться с реакцией! пентин-2 + этанол - есть ли катализатор, при котором пойдет реакция? Одни источники говорят, что реакция не произойдет (из-за того, что алкин внутренний и не особо реактоспособен, т.е реакция фаворского невозможна) другие источники дают совершенно разные катализаторы.

[Paul_S]

Должен реагировать, хотя и неактивно. Для этого только тройная связь нужна. Катализаторы - ртуть или КОН под давлением.

 

https://www.chimfak.sfedu.ru/images/files/Organic_Chemistry/alkines/alkines-2.htm

[игла]

В книге «Каталитические превращения ацетиленовых соединений в растворах комплексов металлов» (Тёмкин О. Н., Флид Р. М.; Изд. «Наука», М., 1968) в таблице 1 (стр. 16) есть ссылка на статью о каталитической реакции спиртов с ацетиленовыми углеводородами без терминальной тройной связи: R'C☰CR'' + ROH --> R'C(OR)₂CH₂R''.

 

Компоненты катализатора: HgO - BF₃(C₂H₅)₂O - Cl₃CCOOH; растворитель ROH.

 

[75] D. B. Killian, G. F. Hennion, J. A. Nieuwland. J. Am. Chem. Soc., 58, 80 (1936).

[chemister2010]

В 07.06.2026 в 02:04, игла сказал:

В книге «Каталитические превращения ацетиленовых соединений в растворах комплексов металлов» (Тёмкин О. Н., Флид Р. М.; Изд. «Наука», М., 1968) в таблице 1 (стр. 16) есть ссылка на статью о каталитической реакции спиртов с ацетиленовыми углеводородами без терминальной тройной связи: R'C☰CR'' + ROH --> R'C(OR)₂CH₂R''.

 

Компоненты катализатора: HgO - BF₃(C₂H₅)₂O - Cl₃CCOOH; растворитель ROH.

 

[75] D. B. Killian, G. F. Hennion, J. A. Nieuwland. J. Am. Chem. Soc., 58, 80 (1936).

 

Там с терминальной тройной связью ☹️

[Paul_S]

При катализе комплексами золота с N-гетероциклическими карбенами идет:

 

https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/ejic.201901220