Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
samogon1

Степень окисления в органике

Рекомендованные сообщения

А что, в органике у элементов нет степени окисления?

Как считать электроны в органических реакциях?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
12 минуты назад, samogon1 сказал:

А что, в органике у элементов нет степени окисления?

Как считать электроны в органических реакциях?

А на хрена их считать?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
7 минут назад, samogon1 сказал:

В неорганике же считают

Только для ОВ реакций

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Формальную степень окисления в органическом соединении можно вычислить всегда, но в большинстве случаев она не имеет смысла. А в некоторых - имеет. Например, когда в ароматической сульфокислоте сульфогруппа заменяется на нитрогруппу, это, фактически, окисление серы +4 до серы +6 азотом +5, который при этом восстанавливается до +3, это редокс-процесс. В учебниках по органике это почему-то тщательно скрывается, и некоторые ученые, с которыми мне приходилось сталкиваться, убеждены, что в сульфокислотах степень окисления серы +6. Да и просто нитрование, как и сульфирование - это окисление углерода. Многие этого не осознают.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Скорее это не скрывается, а просто не обсуждается, поскольку это "чистое знание" ничего не даёт для понимания механизма электрофильного замещения.

Да и в случае реакций, собственно - окисления/восстановления подсчёт электронов - бесполезная бухгалтерия, поскольку тут куда важнее изменение качества углеродного атома, его реакционной способности.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
13 минуты назад, yatcheh сказал:

Скорее это не скрывается, а просто не обсуждается, поскольку это "чистое знание" ничего не даёт для понимания механизма электрофильного замещения.

Да и в случае реакций, собственно - окисления/восстановления подсчёт электронов - бесполезная бухгалтерия, поскольку тут куда важнее изменение качества углеродного атома, его реакционной способности.

Ну а я считаю, что невредно понимать, что электрофильное замещение - это редокс-процесс. Из обычного курса органики это совершенно непонятно. Нас учили, например, что сульфогруппа может замещаться на нитрогруппу только потому, что сульфирование обратимо, а нитрование - нет. На самом деле, это азот +5 способен окислить серу +4, но не сера +6 - окислить азот +3. Как и в неорганике. Я сам об этом догадался только через несколько лет после универа.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
2 часа назад, Paul_K сказал:

Ну а я считаю, что невредно понимать, что электрофильное замещение - это редокс-процесс. Из обычного курса органики это совершенно непонятно. Нас учили, например, что сульфогруппа может замещаться на нитрогруппу только потому, что сульфирование обратимо, а нитрование - нет. На самом деле, это азот +5 способен окислить серу +4, но не сера +6 - окислить азот +3. Как и в неорганике. Я сам об этом догадался только через несколько лет после универа.

 

Интересный взгляд на привычные вещи :)

 

Органику привычнее объяснить  необратимость  нитрования высокой энергией связи нитрогруппы с ароматическим кольцом, что проявляется в сильной экзотермичности нитрования бензола (150 кДж/моль) по сравнению с сульфированием (60 кДж/моль).  Т. е. при ипсо-замещении у сульфогруппы вероятность вылететь из сигма-комплекса на много порядков больше.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

В органике степень окисления может использоваться для уравнивания реакций, как это делается в школе. Только надо считать не групповую степень окисления, а индивидуальную, для каждого атома. Многие преподаватели об этом не знают и как уровнять окисление толуола в бензойную кислоту марганцовкой в серной кислоте объяснить не могут, предлагают подбором коэффициентов.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...