Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Степень окисления в органике


samogon1

Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Формальную степень окисления в органическом соединении можно вычислить всегда, но в большинстве случаев она не имеет смысла. А в некоторых - имеет. Например, когда в ароматической сульфокислоте сульфогруппа заменяется на нитрогруппу, это, фактически, окисление серы +4 до серы +6 азотом +5, который при этом восстанавливается до +3, это редокс-процесс. В учебниках по органике это почему-то тщательно скрывается, и некоторые ученые, с которыми мне приходилось сталкиваться, убеждены, что в сульфокислотах степень окисления серы +6. Да и просто нитрование, как и сульфирование - это окисление углерода. Многие этого не осознают.

  • Like 1
Ссылка на комментарий

Скорее это не скрывается, а просто не обсуждается, поскольку это "чистое знание" ничего не даёт для понимания механизма электрофильного замещения.

Да и в случае реакций, собственно - окисления/восстановления подсчёт электронов - бесполезная бухгалтерия, поскольку тут куда важнее изменение качества углеродного атома, его реакционной способности.

Ссылка на комментарий
13 минуты назад, yatcheh сказал:

Скорее это не скрывается, а просто не обсуждается, поскольку это "чистое знание" ничего не даёт для понимания механизма электрофильного замещения.

Да и в случае реакций, собственно - окисления/восстановления подсчёт электронов - бесполезная бухгалтерия, поскольку тут куда важнее изменение качества углеродного атома, его реакционной способности.

Ну а я считаю, что невредно понимать, что электрофильное замещение - это редокс-процесс. Из обычного курса органики это совершенно непонятно. Нас учили, например, что сульфогруппа может замещаться на нитрогруппу только потому, что сульфирование обратимо, а нитрование - нет. На самом деле, это азот +5 способен окислить серу +4, но не сера +6 - окислить азот +3. Как и в неорганике. Я сам об этом догадался только через несколько лет после универа.

Ссылка на комментарий
2 часа назад, Paul_K сказал:

Ну а я считаю, что невредно понимать, что электрофильное замещение - это редокс-процесс. Из обычного курса органики это совершенно непонятно. Нас учили, например, что сульфогруппа может замещаться на нитрогруппу только потому, что сульфирование обратимо, а нитрование - нет. На самом деле, это азот +5 способен окислить серу +4, но не сера +6 - окислить азот +3. Как и в неорганике. Я сам об этом догадался только через несколько лет после универа.

 

Интересный взгляд на привычные вещи :)

 

Органику привычнее объяснить  необратимость  нитрования высокой энергией связи нитрогруппы с ароматическим кольцом, что проявляется в сильной экзотермичности нитрования бензола (150 кДж/моль) по сравнению с сульфированием (60 кДж/моль).  Т. е. при ипсо-замещении у сульфогруппы вероятность вылететь из сигма-комплекса на много порядков больше.

Ссылка на комментарий

В органике степень окисления может использоваться для уравнивания реакций, как это делается в школе. Только надо считать не групповую степень окисления, а индивидуальную, для каждого атома. Многие преподаватели об этом не знают и как уровнять окисление толуола в бензойную кислоту марганцовкой в серной кислоте объяснить не могут, предлагают подбором коэффициентов.

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...