yatcheh

В ходе реакции не удастся, он кипит намного выше этанола. Его и просто перегнать - проблема (218С). Проще всего получить его из этанола и янтарной кислоты (или янтарного ангидрида) в присутствии катализатора - сильной кислоты (или катионита) азеотропной отгонкой воды тройным азеотропом с толуолом/бензолом. Остаток отмыть водой и перегнать в вакууме водоструйного насоса.

Орто-положение не намного хуже, чем пара. Почему двух радикалов? Радикала и другой молекулы фенола. Образующиеся лохматые сопряжённые радикалы более стабильны, и не менее окрашены. Обратимой она быть не может. Другое дело, что списывать потери на окисление воздухом при перегонке с паром - это уже может заинтересовать прокуратуру... Куда, мол, дровишки-то делись? Окисление не может быть настолько быстрым и тотальным. Если там непредельщина типа эвгенола - логичнее списать на полимеризацию. Там хоть не нужен кислород в весовых количествах.

Аддукт - это любое объединение, не зависимое ни от механизма объединения, ни от условий, ни от свойств. Это самый общий термин, применимый к чему угодно. Я же конкретизирую - это кристаллосольват. Вещество, существующее только в кристаллическом виде, за счёт сил кристаллического поля, образованного ионными, полярными, поляризационными и донорно-акцепторными взаимодействиями.

Ион как интермедиат - вряд ли возможен, а вот в как переходный комплекс - почему бы и нет? Как-то же ДМСО восстанавливается тем же алюмогидридом лития. Но это не важно, важно то, что NaH даже с ацетоном даст в первую очередь енолят. В конце концов, можно рассматривать металлирование как нуклеофильное замещение у атома водорода, правда при этом придётся похерить всю теорию Брёнстеда, совершив Великое объединение основности и нуклеофильности в виде оснофильности

Тут не понял... В ацетоне-то - тоже или восстановление (в алкоголят), или депротонирование (в енолят).

По-видимому гидрид-анион вообще не участвует в реакциях с алюмо/боргидридами. Нуклеофил там - анион [МеH4-], который должен быть легко поляризуемым (в отличие от самого гидрид-аниона), и перенос водорода идёт согласованно, протон просто следует за перетекающими с деформированного комплексного аниона электронами.

В конечном счёте - то же самое, только условия мягкие, поэтому будут накапливаться всякие промежуточные олиго-фенольные продукты, в том числе и радикальной природы, сильно окрашенные. Сильный окислитель весь этот зоопарк приводит к хинону. Вот-вот! Хотел его помянуть, да забыл как называется. Дифенохинон.

Соль-то - соль, только продукт восстановления, а не замещения водорода на натрий. В реакции металлирования гидрид-ион - не нуклеофил, а основание. Это обычная реакция нейтрализации кислоты A-H основанием Na-B, где A = CH3-SO-CH2, а B = H. Гидрид-ион отдаёт только один электрон, которым делится с протоном, как и положено основанию. При гидролизе эта стабильная соль даёт NaOH и ДМСО. (CH3)2SH-ONa - продукт гидрирования, где гидрид-ион - нуклеофил. Реально такая соль не существует, получится CH3-S-CH3 и NaOH - обычное восстановление, где гидрид-ион отдаёт оба своих электрона, как и положено нуклеофилу. Вот только эта реакция не идёт. Речь как раз о том, что в солевых гидридах водород - более основание, чем нуклеофил. В реакции с ацетоном тот же NaH скорее даст енолят, чем алкоголят, т.е сработает как основание, а не как восстановитель.

Циклизация должна идти быстрее первичной этерификации, к бабке не ходи. Но тут - да, тут уже сплошные догадки...

Да там вообще - должен циклический фосфат получаться. А вот он как раз "с краю" и должен гидролизоваться быстрее, образуя бета-эфир в остатке. Короче, зная результат, подвести теоретическую базу - раз плюнуть

Именно, что - соль, а не продукт восстановления CH3-SO-CH3 + NaH => CH3-SO-CH2-Na + H2 [CH3-S(=O)-CH2-]Na+ [CH3-S(-O-)=CH2]Na+ Водород идёт не на гидрирование, а просто улетает.

Ну, тогда - термодинамика рулит. Условия-то - жёсткие, перегруппировка на раз-два может случиться. Крайний мохбыть и быстрее образуется, да средний стабильнее...

Первичной реакцией могло быть металлирование ацетонитрила по углероду. Продукт, видимо - неустойчив. По крайней мере ДМСО гидридом натрия металлируется, и соль получается устойчивая, хотя и реакционноспособная.

Подытожим обсуждение Cu(OH)2 + 2CH3CHOHCOOH + 2NaOH = + 4H2O Комплекс нарисован плоским, но на самом деле он тетраэдрический.

Ничего не получится. Не реагируют они никак.

Первый. Вр-первых, два гидроксила против одного - статистика. Во-вторых - стерика. Вторичный гидроксил менее доступен. Механизм прямой этерификации предполагает образование промежуточного эпоксида, который быстрее раскрывается "с краю".

Вся эта фигня - обычные кристаллосольваты, существующие только в твёрдом виде. Мочевина в них - заместитель воды по сольватной части.

Вот этого не знаю. Но, подозреваю, что там тоже какие-то выкрутасы будут...

По-видимому, он вообще не реагирует. Как и солевые гидриды. Взять, скажем, CaH2, как восстановитель в органике - полный ноль. Где-то читал, что NaAlH4, тщательно очищенный от следов лития, не реагирует с ацетоном. Куда уж дальше...

NaAlH4 будет намного более худшим восстановителем. Есть данные, что при атаке на карбонил литий участвует в переходном комплексе, связываясь с кислородом, и облегчая перенос гидрид-иона. Натрий на такие фокусы не способен. А вот в реакциях с тетрафторборатом катион в переходном комплексе не участвует, и что LiBH4, что NaBH4 - один хрен

Уравнение абсолютно верное, я по буквам пересчитывал три раза! Никакое это не чудо. Кальцию же надо откуда-то взяться? 2Na + 2C = N2 + 2Ca Вот без азота это было бы чудо...

Ну, это от состояния техники зависит. Сивухой и будет вонять. Ну, не совсем сивухой, но - похоже. По запаху к классической сивухе ближе всего амиловый спирт.

Фенлят-анион - сильный нуклеофил, куда сильнее гидроксид-аниона (не смотря на меньшую основность), вода сама по себе - тем более ему не конкурент. Первым будет фенолят реагировать.

А какая разница? Только нарисовали-то - херню. Вся фишка в том, что реакцию ведут с фенолятом. Анализируемую массу экстрагируют водной щёлочью, и раствор обрабатывают небольшим избытком (относительно щёлочи) ангидрида. А вот полученный эфир уже можно так, или иначе отделить и взвесить. Фенилацетат в воде тоже не растворим. Можно, конечно, и в органическом растворителе это сделать, с самим фенолом, только где гарантия, что полученный эфир будет нерастворим? Как его там определять, если исходная масса - каша? Метод - не айс, тут много чего может помешать.

Я стоял на плечах титанов