Механизм реакции и эффекты заместителей

[arishaaa22]

Добрый день! Объясните пожалуйста,какие продукты образуются в результате присоединения a)HCl;б)Br2(в присутствии меченого LiBr*) к каждому из соединений: 1) Cl-HC=CH-OCH3 2) H2C=CH-C(от этого атома вниз двойного связь O)-OC2H5. И почему(механизм реакции и эффекты заместителей)

[sergium]

1) Cl - CH(Cl) - CH2 - OCH3
2) CH(Br)=CH - C(O)-O(C2H5)
В посл случае LiBr+ Br2 --> LiBr2- + Br+(электрофил)

[nufrol]

В 15.10.2017 в 02:50, sergium сказал:

В посл случае LiBr+ Br2 --> LiBr2- + Br+(электрофил)

а здесь не будет LiBr+Br2→LiBr2⁺ + Br^- (нуклеофил) ?

[chemdimon]

Не будет, там просто попрёт непонятный зоопарк из разных меченых бромов с некоторым преимущественным нахождением меченого у 4 атома. Первый продукт кстати неправильный, будет 1,2-дихлор-1-метоксиэтан

[nufrol]

В 19.01.2023 в 14:23, chemdimon сказал:

Не будет, там просто попрёт непонятный зоопарк из разных меченых бромов с некоторым преимущественным нахождением меченого у 4 атома.

Я примерно понимаю , но это реакция правильная? LiBr+ Br2 --> LiBr2- + Br+(электрофил)

[chemdimon]

Нет. Br⁺ сам по себе вызывает подозрение. В комплекс вида Li--Br⁺--Br я ещё поверю, но тут бромид лития скорее всего имелся в виду как синтон Br^* и ничего более. Странная задача, короче...

[yatcheh]

14.10.2017 в 14:41, arishaaa22 сказал:

Добрый день! Объясните пожалуйста,какие продукты образуются в результате присоединения a)HCl;б)Br2(в присутствии меченого LiBr*) к каждому из соединений: 1) Cl-HC=CH-OCH3 2) H2C=CH-C(от этого атома вниз двойного связь O)-OC2H5. И почему(механизм реакции и эффекты заместителей)

 

Группа -O-CH3 - сильный положительный мезомерный эффект, она стабилизирует катионный центр

Группа -CO-O-CH3 - сильный отрицательный мезомерный эффект, она дестабилизирует катионный центр

Хлор - слабый положительный мезомерный эффект, слабо стабилизирует соседний катион

 

1а) Первая стадия - протонирование, катионный центр будет локализован на атоме углерода при С-O связи, и в продуктах будет Cl-CH2-CHBr*-OCH3

2а) Первая стадия - протонирование, катионный центр будет локализован на атоме углерода при С-Cl связи, и в продуктах будет Cl-CHBr*-CH2-CO-OCH3

 

1б) Первая стадия - образование катиона в результате электрофильной атаки молекулы брома, катионный центр, как и в первом случае будет на атоме возле кислорода, и получится Cl-CHBr-CHBr*-OCH3

1б) Первая стадия - образование катиона в результате электрофильной атаки молекулы брома, катионный центр, как и в первом случае будет на атоме возле хлора, и получится Cl-CHBr*-CHBr-СO-O-CH3

 

14.10.2017 в 23:50, sergium сказал:

В посл случае LiBr+ Br2 --> LiBr2- + Br+(электрофил)

 

А это-то тут при чём? 

LiBr* тут просто источник меченного бромид-аниона, который лепится к карбкатиону.

19.01.2023 в 12:37, nufrol сказал:

Я примерно понимаю , но это реакция правильная? LiBr+ Br2 --> LiBr2- + Br+(электрофил)

 

Нет. оно, конечно, Li⁺ - в некотором смысле кислота Льюиса, но в данном случае это просто источник меченного бромид-аниона

 

Ну, мне так ка-э-этся... 

Изменено 19 Января, 2023 в 18:59 пользователем yatcheh

[ash111]

В 19.01.2023 в 20:51, yatcheh сказал:

 

Группа -O-CH3 - сильный положительный мезомерный эффект, она стабилизирует катионный центр

Группа -CO-O-CH3 - сильный отрицательный мезомерный эффект, она дестабилизирует катионный центр

Хлор - слабый положительный мезомерный эффект, слабо стабилизирует соседний катион

 

1а) Первая стадия - протонирование, катионный центр будет локализован на атоме углерода при С-O связи, и в продуктах будет Cl-CH2-CHBr*-OCH3

2а) Первая стадия - протонирование, катионный центр будет локализован на атоме углерода при С-Cl связи, и в продуктах будет Cl-CHBr*-CH2-CO-OCH3

 

1б) Первая стадия - образование катиона в результате электрофильной атаки молекулы брома, катионный центр, как и в первом случае будет на атоме возле кислорода, и получится Cl-CHBr-CHBr*-OCH3

1б) Первая стадия - образование катиона в результате электрофильной атаки молекулы брома, катионный центр, как и в первом случае будет на атоме возле хлора, и получится Cl-CHBr*-CHBr-СO-O-CH3

 

 

А это-то тут при чём? 

LiBr* тут просто источник меченного бромид-аниона, который лепится к карбкатиону.

 

Нет. оно, конечно, Li⁺ - в некотором смысле кислота Льюиса, но в данном случае это просто источник меченного бромид-аниона

 

Ну, мне так ка-э-этся... 

Ты прям вовремя, топистартер думаю уже универ закончил))

[nufrol]

В 20.01.2023 в 00:51, yatcheh сказал:

Нет. оно, конечно, Li⁺ - в некотором смысле кислота Льюиса, но в данном случае это просто источник меченного бромид-аниона

 

ооо я так и знал 

[yatcheh]

20.01.2023 в 01:23, ash111 сказал:

Ты прям вовремя, топистартер думаю уже универ закончил))

 

Мопед не мой, в смысле - не я тут некропостинг замутил, мне-то - лишь бы потрепаться...