Степень окисления в органике

[samogon1]

А что, в органике у элементов нет степени окисления?

Как считать электроны в органических реакциях?

[aversun]

12 минуты назад, samogon1 сказал:

А что, в органике у элементов нет степени окисления?

Как считать электроны в органических реакциях?

А на хрена их считать?

[samogon1]

18 минут назад, aversun сказал:

А на хрена их считать?

В неорганике же считают

[aversun]

7 минут назад, samogon1 сказал:

В неорганике же считают

Только для ОВ реакций

[Paul_K]

Формальную степень окисления в органическом соединении можно вычислить всегда, но в большинстве случаев она не имеет смысла. А в некоторых - имеет. Например, когда в ароматической сульфокислоте сульфогруппа заменяется на нитрогруппу, это, фактически, окисление серы +4 до серы +6 азотом +5, который при этом восстанавливается до +3, это редокс-процесс. В учебниках по органике это почему-то тщательно скрывается, и некоторые ученые, с которыми мне приходилось сталкиваться, убеждены, что в сульфокислотах степень окисления серы +6. Да и просто нитрование, как и сульфирование - это окисление углерода. Многие этого не осознают.

[yatcheh]

Скорее это не скрывается, а просто не обсуждается, поскольку это "чистое знание" ничего не даёт для понимания механизма электрофильного замещения.

Да и в случае реакций, собственно - окисления/восстановления подсчёт электронов - бесполезная бухгалтерия, поскольку тут куда важнее изменение качества углеродного атома, его реакционной способности.

[Paul_K]

13 минуты назад, yatcheh сказал:

Скорее это не скрывается, а просто не обсуждается, поскольку это "чистое знание" ничего не даёт для понимания механизма электрофильного замещения.

Да и в случае реакций, собственно - окисления/восстановления подсчёт электронов - бесполезная бухгалтерия, поскольку тут куда важнее изменение качества углеродного атома, его реакционной способности.

Ну а я считаю, что невредно понимать, что электрофильное замещение - это редокс-процесс. Из обычного курса органики это совершенно непонятно. Нас учили, например, что сульфогруппа может замещаться на нитрогруппу только потому, что сульфирование обратимо, а нитрование - нет. На самом деле, это азот +5 способен окислить серу +4, но не сера +6 - окислить азот +3. Как и в неорганике. Я сам об этом догадался только через несколько лет после универа.

[yatcheh]

2 часа назад, Paul_K сказал:

Ну а я считаю, что невредно понимать, что электрофильное замещение - это редокс-процесс. Из обычного курса органики это совершенно непонятно. Нас учили, например, что сульфогруппа может замещаться на нитрогруппу только потому, что сульфирование обратимо, а нитрование - нет. На самом деле, это азот +5 способен окислить серу +4, но не сера +6 - окислить азот +3. Как и в неорганике. Я сам об этом догадался только через несколько лет после универа.

 

Интересный взгляд на привычные вещи

 

Органику привычнее объяснить  необратимость  нитрования высокой энергией связи нитрогруппы с ароматическим кольцом, что проявляется в сильной экзотермичности нитрования бензола (150 кДж/моль) по сравнению с сульфированием (60 кДж/моль).  Т. е. при ипсо-замещении у сульфогруппы вероятность вылететь из сигма-комплекса на много порядков больше.

[chemister2010]

В органике степень окисления может использоваться для уравнивания реакций, как это делается в школе. Только надо считать не групповую степень окисления, а индивидуальную, для каждого атома. Многие преподаватели об этом не знают и как уровнять окисление толуола в бензойную кислоту марганцовкой в серной кислоте объяснить не могут, предлагают подбором коэффициентов.

[samogon1]

А можно ли её считать дробной и применить это к органике?

Вместо Na⁺N₃ ^-

Na⁺N^1/3₃