Восстановление нитробензойной кислоты.

[chemister2010]

Мне кажется, перед окислением толуидин придется ацилировать, иначе аминогруппа окислится первой.

[Razor8]

13.04.2020 в 21:16, yatcheh сказал:

 

С пищевой содой - никак. С крепкой щёлочью орто-пара-нитротолуолы реагируют как и алифатические нитросоединения  - дают растворимые соли аци-форм жёлтого цвета:

 

 

реакция же обратима?

[yatcheh]

1 час назад, Razor8 сказал:

реакция же обратима?

 

Да, обратима. Но, в отличие от обычных кислот, реакция нитросоединений со щёлочью и обратная реакция с кислотами - процесс не мгновенный.

Изменено 16 Апреля, 2020 в 08:08 пользователем yatcheh

[Максим0]

Мда... восстанавливть карбонильным железом... Взял бы тогда цинк - или его тоже нет?

[Arkadiy]

13.04.2020 в 00:14, chemister2010 сказал:

Мне кажется, перед окислением толуидин придется ацилировать, иначе аминогруппа окислится первой.

Сначала нужно пронитровать толуол, потом окислить  до кислоты и и лишь после этого 4-нитробензойную кислоту восстанавливать железом в присутствие электролита - хлорида аномия при кипячении.

еще нитру хорошо воссстанавливать дисульфидом натрия, только его нужно сначала приготовить из серы ми сульфида натрия

Только что, Максим0 сказал:

Мда... восстанавливть карбонильным железом... Взял бы тогда цинк - или его тоже нет?

Дожили, гвоздей нет!

Цинк нитру восстановит только до  дизамещенного гидразина

[Максим0]

15 минут назад, Arkadiy сказал:

... Цинк нитру восстановит только до  дизамещенного гидразина

Опупеть! А там выход количественный?

Изменено 16 Апреля, 2020 в 08:33 пользователем Максим0

[Arkadiy]

Только что, Максим0 сказал:

Опупеть! А там выход количественный?

Это способ получения бензидинов.  Промышленный!  Так что выхода там высокие.

В кислой среде происходит бензидиновая перегруппировка и получается замещенный диаминодифенил -бензидин

Изменено 16 Апреля, 2020 в 08:40 пользователем Arkadiy

[avg]

32 минуты назад, Arkadiy сказал:

 

Цинк нитру восстановит только до  дизамещенного гидразина

Это в щелочной среде, а в кислой также как и железо.

[Razor8]

вопрос по реакции с диазониевыми соединениями -

 

В стакан емкостью 100 мл вносят 4,8 г антраниловой кислоты и 14 мл концентрированной НСl. Затем добавляют 6 г толченого льда и 6 мл воды, помещают смесь в баню со льдом и солью и при перемешивании термометром, на шарик которого надета каучуко¬вая муфта, охлаждают до 0°С (синтез ведут в вытяжном шкафу). После этого осторожно по каплям приливают раствор 2,5 г NaNO2 в 4,5 мл воды, следя за тем, чтобы температура реакционной смеси не поднималась выше 5°С и не выделялись окислы азота (ядо¬виты). К полученному рас¬твору соли диазония добавляют 0,2 г талька [Mg3(OH)2Si4O10], фильтруют на воронке Бюхнера (приемник охлаждают ледяной водой) и медленно при перемешивании приливают раствор 7,2 г KI в 9 мл воды. Затем нагревают реакционную смесь в течение 2 ч на кипящей водяной бане и оставляют на ночь. На следующий день отфильтровывают на воронке Бюхнера осадок, промывают его на фильтре 20 мл воды, 50%-ным раствором (около 5 мл) NaHS03 (см. примечание), снова водой и высушивают на воздухе. Выход около 6 г (70% от теоретического); т. пл. 160 °С.

 

для чего добавляется тальк? 

 

еще вопрос, хочется заморозить РМ посильнее, можно ли туда добавить спирта? ИПСа например?

Изменено 21 Апреля, 2020 в 08:31 пользователем Razor8

[avg]

14 минут назад, Razor8 сказал:

вопрос по реакции с диазониевыми соединениями -

 

В стакан емкостью 100 мл вносят 4,8 г антраниловой кислоты и 14 мл концентрированной НСl. Затем добавляют 6 г толченого льда и 6 мл воды, помещают смесь в баню со льдом и солью и при перемешивании термометром, на шарик которого надета каучуко¬вая муфта, охлаждают до 0°С (синтез ведут в вытяжном шкафу). После этого осторожно по каплям приливают раствор 2,5 г NaNO2 в 4,5 мл воды, следя за тем, чтобы температура реакционной смеси не поднималась выше 5°С и не выделялись окислы азота (ядо¬виты). К полученному рас¬твору соли диазония добавляют 0,2 г талька [Mg3(OH)2Si4O10], фильтруют на воронке Бюхнера (приемник охлаждают ледяной водой) и медленно при перемешивании приливают раствор 7,2 г KI в 9 мл воды. Затем нагревают реакционную смесь в течение 2 ч на кипящей водяной бане и оставляют на ночь. На следующий день отфильтровывают на воронке Бюхнера осадок, промывают его на фильтре 20 мл воды, 50%-ным раствором (около 5 мл) NaHS03 (см. примечание), снова водой и высушивают на воздухе. Выход около 6 г (70% от теоретического); т. пл. 160 °С.

 

для чего добавляется тальк? 

 

еще вопрос, хочется заморозить РМ посильнее, можно ли туда добавить спирта? ИПСа например?

 

Это получение иодбензойной кислоты?

Тальк имхо адсорбирует какие то примеси. Думаете заморозка что то сильно изменит?