Водородные связи в растворе аскорбиновой кислоты

[Paul_S]

7 минут назад, yatcheh сказал:

 

Ну, ладно. Пусть будет так. Хотя, это уже жонглирование терминами. Тут играть, тут не играть, тут рыбу заворачивали...

Это НЕ водородная связь в том числе и потому, что водород находится ровно между фторами, причем расстояние между ними меньше суммы ковалентных радиусов фтора. Начиная с  53.30 Леменовский подробно объясняет, почему это не ВС.

[yatcheh]

2 минуты назад, Paul_S сказал:

Это НЕ водородная связь в том числе и потому, что водород находится ровно между фторами, причем расстояние между ними меньше суммы ковалентных радиусов фтора. Начиная с  53.30 Леменовский подробно объясняет, почему это не ВС.

 

Это водородная связь 4-го типа (по классификации Эмсли) - симметричная, короткая, с сильно деэкранированным протоном и отрицательным первичным изотопным эффектом. В классификации Жилли - трёхцентровая, четырёхэлектронная ковалентная связь. Классический крайний случай из весьма плотного спектра водородных связей, где орбитальный вклад и зависимость энергии от "валентного" угла прослеживается до второго типа. На другом краю спектра - ВС первого типа, где доминирует чистая электрика. 

 

Профессор уважаемый, как и его мнение, но есть и другие мнения и концепции. Хотя, марксисты (гегельянцы) тут меня могут пнуть законом перехода количества в качество. Неужели мы вплотную подошли к категории типического? 

[Paul_S]

2 часа назад, yatcheh сказал:

 

Это водородная связь 4-го типа (по классификации Эмсли) - симметричная, короткая, с сильно деэкранированным протоном и отрицательным первичным изотопным эффектом. В классификации Жилли - трёхцентровая, четырёхэлектронная ковалентная связь. Классический крайний случай из весьма плотного спектра водородных связей, где орбитальный вклад и зависимость энергии от "валентного" угла прослеживается до второго типа. На другом краю спектра - ВС первого типа, где доминирует чистая электрика. 

 

Профессор уважаемый, как и его мнение, но есть и другие мнения и концепции. Хотя, марксисты (гегельянцы) тут меня могут пнуть законом перехода количества в качество. Неужели мы вплотную подошли к категории типического? 

Послушайте, мне всякими Эмcли, Жилли и прочими жиганами и паханами мозги запудрить не удастся. Не может у водородной связи быть энергия 100 кДж и больше. Я много имел дело с ДСК, на кривых ДСК разрыв водородных связей легко определяется по характерному эффекту с характерной энергией в характерном интервале температур. Водородные связи, как и другие невалентные взаимодействия, определяют образование/разрушение супрамолекулярных структур, а валентные связи - молекул. Вода кипит при 100С, а заметно разлагается выше 3000С. Вот различие между невалентными и валентными взаимодействиями. Гидрофторид натрия разлагается при 270С, это полноценная химическая реакция, разложение молекулярного иона, а не разрыв водородной связи, все водородные связи при этой температуре уже давно порвались.

[Мария5]

Тогда, получается, что выглядеть это будет так? Если, что-то не дорисовала или лишнее написала, укажите пожалуйста!

1)А у  кислорода в лактонном кольце тоже будет присутствовать водородная связь?

2) двойная связь в  положении 1 разрываться не будет?

[Мария5]

тут чуть дописала формулу (добавила воду к двум водородам)

[yatcheh]

11 часов назад, Paul_S сказал:

Послушайте, мне всякими Эмcли, Жилли и прочими жиганами и паханами мозги запудрить не удастся. Не может у водородной связи быть энергия 100 кДж и больше. Я много имел дело с ДСК, на кривых ДСК разрыв водородных связей легко определяется по характерному эффекту с характерной энергией в характерном интервале температур. Водородные связи, как и другие невалентные взаимодействия, определяют образование/разрушение супрамолекулярных структур, а валентные связи - молекул. Вода кипит при 100С, а заметно разлагается выше 3000С. Вот различие между невалентными и валентными взаимодействиями. Гидрофторид натрия разлагается при 270С, это полноценная химическая реакция, разложение молекулярного иона, а не разрыв водородной связи, все водородные связи при этой температуре уже давно порвались.

 

Кроме молекулярных ионов есть и нейтральные молекулы с ВМВС, где её энергия - за 100 кДж.

И зачем так кипятиться? Ну, назовите сильную ВС 4-го типа валентной электронодефицитной, я разве против? Ковалентный вклад в ВС прослеживается начиная со 2-го типа, и где обозначить начало того конца, которым оканчивается начало - дело вкуса

Изменено 23 Мая, 2020 в 10:18 пользователем yatcheh

[Paul_S]

Во-первых, у вас какая-то странная ф-ла аскорбиновой кислоты, с двухвалентным углеродом и водородом. Во-вторых, условимся, что каждый кислород молекулы кислоты образует две водородные связи, а водород, соединенный с углеродом, их не образует.  Двойная связь разрываться не будет.

Зачем, вообще, все это нужно?

[Мария5]

такая формула приводится в литературе, мне было задание нарисовать молекулу в различных растворителях, работаю в программе гауссиан и он по какой-то причине мне не приводит модели аскорбиновой кислоты в растворах после расчетов

[Paul_S]

В какой литературе, интересно? Вот, наверно, наиболее понятная ф-ла аскорбиновой кислоты.

 

                         H

                          |

CH2OH - это -С-OH

                          |

                         H

В гауссианах и прочем компьютерном моделировании я совершенно не разбираюсь.

[ash111]

22.05.2020 в 21:20, Paul_S сказал:

Тем не менее, водородные связи относят к НЕвалентным взаимодействиям

Ой, Леменовский)) дядечка изза которого я не пошел на металлорганику))