Кислотные свойства фенолов

[Kalenka 0]

Имеются данные по величинам pKa следующих соединений: п-нитрозофенол - 6,36; п-нитрофенол-7,15; п-хлорфенол - 9,38; п-этилфенол - 10,02; п-метоксифенол - 10,21. Для каких указанных из указанных фенолов будет более прочная водородная связь с триэтиламином? И как кислотность показывает, насколько прочна будет водородная связь? Я понимаю, что, скорее всего, самые прочные будут образовывать нитро- и нитрозофенол, но как объяснить я не знаю. Также нужно изобразить схему образования водородных связей с триэтиламином, что также создает сложности.

Изменено 10 января пользователем Kalenka

[Paul_S 464]

Водородая связь имеет электростатическую природу, т.е. она будет тем сильнее, чем сильнее кислотные свойства Н-кислоты, т.е, чем сильнее положительный заряд на атоме водорода, т.е., чем менее протон экранирован электронной плотностью. Конечно, с определенного момента протон может оторваться и образовать ковалентную связь с донором электронной пары, азотом, в данном случае. Но здесь по условиям водородные связи, да и очевидно, что это очень слабые кислоты. Обозначается водородная связь троеточием.