Как из анизола получить пара-метоксибензойную кислоту?

[Иван-Иван]

Как из анизола получить пара-метоксибензойную кислоту?

[chemister2010]

Метилировать его и окислить.

[Nimicus]

  В 15.02.2021 в 16:33, Иван-Иван сказал:

Как из анизола получить пара-метоксибензойную кислоту?

Показать  

Можно еще проацетилировать по Фриделю-Крафтсу и окислить йодом в щелочной среде (галоформная реакция)

[Paul_S]

Трифторуксусным ангидридом проацилировать по Ф-К. Полученный трифторкетон легко гидролизуется водной щелочью в соль к-ты и фтороформ, который улетает. Орто-изомеров получается мало. Милое дело 

[Иван-Иван]

  В 15.02.2021 в 16:45, chemister2010 сказал:

Метилировать его и окислить.

Показать  

А чем можно окислить чтобы -O-CH3 группу не затронуть?

[Иван-Иван]

  В 15.02.2021 в 16:50, Nimicus сказал:

Можно еще проацетилировать по Фриделю-Крафтсу и окислить йодом в щелочной среде (галоформная реакция)

Показать  

Вот так?

[Nimicus]

  В 15.02.2021 в 17:13, Иван-Иван сказал:

Вот так?

Показать  

Да, только лучше объединить вторую и третью реакцию в одну, потому что промежуточное трийодпроизводное не выделяют

[Иван-Иван]

  В 15.02.2021 в 17:19, Nimicus сказал:

Да, только лучше объединить вторую и третью реакцию в одну, потому что промежуточное трийодпроизводное не выделяют

Показать  

СПАСИБО!!!

  В 15.02.2021 в 17:00, Paul_S сказал:

Трифторуксусным ангидридом проацилировать по Ф-К. Полученный трифторкетон легко гидролизуется водной щелочью в соль к-ты и фтороформ, который улетает. Орто-изомеров получается мало. Милое дело 

Показать  

Вот так?

[Paul_S]

  В 15.02.2021 в 17:22, Иван-Иван сказал:

СПАСИБО!!!

Вот так?
 

Показать  

Так. Зачем обязательно фторид бора непонятно только, годится и AlCl3. 

Это очень удобный способ, кстати, сделать карб. к-ту из любой ацилируемой ароматики. В принципе, та же галоформная реакция. Не знаю, почему он замалчивается в учебниках.