Необычные органические реакции

[chemister2010]

Какие органические реакции показались вам самыми необычными?

 

Я вот очень удивился, что сплавление 1,4-дихлорбензола с формиатом натрия дает терефталевую кислоту. Или что трет-бутилпероксидом можно метилировать арены. 

[Oleg t]

20 минут назад, chemister2010 сказал:

Какие органические реакции показались вам самыми необычными?

В книге Химия и технология ароматических соединений ,реакция сплавления бензосульфокислоты с ККС дающая бензонитрил .

Изменено 14 Сентября, 2021 в 16:04 пользователем Oleg t

[avg]

Ну ККС просто более безопасный источник цианидионов по сравнению с собственно цианидами. Получение терефталевой указанным способом- в общем то обычное нуклеофильное замещение. Метилирование пероксидом - что то более оригинальное, знать бы еще выходы.

[Oleg t]

7 минут назад, avg сказал:

Ну ККС просто более безопасный источник цианидионов по сравнению с собственно цианидами. Получение терефталевой указанным способом- в общем то обычное нуклеофильное замещение. Метилирование пероксидом - что то более оригинальное, знать бы еще выходы.

Необычным показалось, что использовали ККС, для  настоящих химиков ( по образованию и профессии) цианиды не проблема...а кто то же заморочился..

Изменено 14 Сентября, 2021 в 16:21 пользователем Oleg t

[chemister2010]

Алкилирование пероксидами аренов дает средние выходы (doi 10.1055/s-0035-1560536).

 

Иногда даже простые вроде реакции могут удивлять. Вот, например, этилирование нитробензола по Фриделю-Крафтсу, которое уже обсуждали, или реакция трихлорида азота в присутствии хлорида алюминия, которая из толуола дает м-толуидин. Или реакция солей диазония с тетраметилоловом, которая дает метиларены. 

[Вадим Вергун]

Реакция полимеризации формальдегида при температуре жидкого гелия (за счет туннельного эффекта).

[Paul_S]

Лично меня за последее время удивило то, что оксимовые производые кобальта 1+, получаемые восстановлением оксимов кобальта 2+ боргидридом в водно-спиртовой среде, с галогеналкилами дают кобальторганические производные с сигма-связью. Вот так вот запросто образуется связь металл-углерод.

[Oleg t]

Реакция обычная -  иодирования через диазотирование ароматических аминов, но необычно что в место соляной кислоты используют п- толуолсульфокислоту или вообще гидросульфат натрия, а саму реакцию осуществляют в пастобразном состояние , путем растерания  : https://cyberleninka.ru/article/n/prostoy-i-effektivnyy-metod-diazotirovaniya-iodirovaniya-aromaticheskih-aminov-v-vodnyh-pastah-pod-deystviem-sistem-nano2-p

Изменено 15 Сентября, 2021 в 04:44 пользователем Oleg t

[chemister2010]

Необычные продукты часто получаются во всяких конденсациях и перегруппировках. Берешь, понимаешь, тиомочевину, смешиваешь ее с азотной кислотой и вместо простых продуктов получаешь осадок с триазиновым циклом.

[Arkadiy]

12 часов назад, Oleg t сказал:

Реакция обычная -  иодирования через диазотирование ароматических аминов, но необычно что в место соляной кислоты используют п- толуолсульфокислоту или вообще гидросульфат натрия, а саму реакцию осуществляют в пастобразном состояние , путем растерания  : https://cyberleninka.ru/article/n/prostoy-i-effektivnyy-metod-diazotirovaniya-iodirovaniya-aromaticheskih-aminov-v-vodnyh-pastah-pod-deystviem-sistem-nano2-p

Диазотировать можно с с использованием любой достаточно сильной кислоты, если в этом есть необходимость, серная, соляная, органическая неважно.

Если при иодировании использовать солянку, то получится примесь хлорпроизводного.

Если амин плохо растворим, то  диазотировать можно и в суспензии, или в органическом растворителе, например в уксусной кислоте