Синтез аминотерефталевой кислоты.

[Вадим Вергун]

Есть мысли по получению аминотерефталевой кислоты прямым нитрованием вторичного ПЭТ. Вопрос в том какую концентрацию азотки, либо смеси азотка/серка подобрать для этого чтоб одновременно обеспечить и гидролиз и нитрование? Этиленгликоль, я так понимаю в этих условиях будет тупо до углекислого окисляться? 

[yatcheh]

04.09.2022 в 21:00, Вадим Вергун сказал:

одновременно обеспечить и гидролиз и нитрование

 

Взаимоисключающие требования. Особенно - расчёт на то, что ЭГ напрочь окислится. В условиях окисления ЭГ будет гореть и всё остальное. Никакого нитрования там не будет. С таким же успехом можно нитровать смесь терефталевой  кислоты с ЭГ. Будет много ноксов, сильно экзотермическая реакция, и, если что-то удастся вытащить из этой каши - то цена будет золотой.

[Вадим Вергун]

04.09.2022 в 21:28, yatcheh сказал:

 

Взаимоисключающие требования. Особенно - расчёт на то, что ЭГ напрочь окислится. В условиях окисления ЭГ будет гореть и всё остальное. Никакого нитрования там не будет. С таким же успехом можно нитровать смесь терефталевой  кислоты с ЭГ. Будет много ноксов, сильно экзотермическая реакция, и, если что-то удастся вытащить из этой каши - то цена будет золотой.

В общем-то даже если ЭГ не окислится, а просто останется в растворе мне это все равно прокатит, ибо нитротерефталевая кислота плохо растворима и ее легко будет почистить отмывкой.  Хочется как раз чтоб дешево в сторону "зеленой химии", как бы это странно не звучало. Думаете не реально ПЭТ пронитровать?

[yatcheh]

04.09.2022 в 22:39, Вадим Вергун сказал:

 Думаете не реально ПЭТ пронитровать?

 

Сильно сомневаюсь...

[москатель]

04.09.2022 в 22:00, Вадим Вергун сказал:

Есть мысли по получению аминотерефталевой кислоты прямым нитрованием вторичного ПЭТ

а мысли эти по получению именно аминотерефталевой или использованию вторичного ПЭТ для последующего синтеза? 

Этиленгликоль, кстати, может при нитровании нитрогликоль дать - а это Вам надо?

[Вадим Вергун]

05.09.2022 в 14:15, москатель сказал:

а мысли эти по получению именно аминотерефталевой или использованию вторичного ПЭТ для последующего синтеза? 

Этиленгликоль, кстати, может при нитровании нитрогликоль дать - а это Вам надо?

Вроде как в этирификации азоткой важно отсутствие катализирующих окисление примесей. Можно попробовать чутка бихромата добавить чтоб азотка гликоль окисляла. 

[burbulis]

Может сначала прохлорировать, а потом хлортерефталевую кислоту обработать аммиаком или гидразином, или амидом натрия?

Изменено 7 Сентября, 2022 в 13:44 пользователем burbulis

[chemister2010]

07.09.2022 в 16:42, burbulis сказал:

Может сначала прохлорировать, а потом хлортерефталевую кислоту обработать аммиаком или гидразином, или амидом натрия?

 

Не, так не получится. Ароматический хлор и так сложно замещается, а здесь еще и кислота первая будет реагировать. 

[burbulis]

07.09.2022 в 20:06, chemister2010 сказал:

Ароматический хлор и так сложно замещается, а

А в хлорбензоле хлор вроде легко замещается на амин, по крайней мере пишут что при атм давлении и 150-200 С в токе сухого аммиака идет

[chemister2010]

11.09.2022 в 17:23, burbulis сказал:

А в хлорбензоле хлор вроде легко замещается на амин, по крайней мере пишут что при атм давлении и 150-200 С в токе сухого аммиака идет

 

Это только если использовать какой-нибудь хитрый катализатор. Обычно реакция идет с амидом калия в жидком аммиаке.

Изменено 11 Сентября, 2022 в 14:53 пользователем chemister2010