Экстракция органического вещества

[MoreFeeling]

Здравствуйте. Занятный вопрос на ум пришел. Если вещество практически не растворяется в органике, но хорошо растворимо в воде, то можно ли провести экстракцию вещества из водного раствора тем же серным эфиром? Будет ли оно переходить в органику в таком случае? Вообще необходимо синтез провести в орг.растворителе, но для этого необходима гомогенная система. Соединение такого рода: 

[yatcheh]

10.11.2022 в 14:31, MoreFeeling сказал:

Здравствуйте. Занятный вопрос на ум пришел. Если вещество практически не растворяется в органике, но хорошо растворимо в воде, то можно ли провести экстракцию вещества из водного раствора тем же серным эфиром? Будет ли оно переходить в органику в таком случае? Вообще необходимо синтез провести в орг.растворителе, но для этого необходима гомогенная система. Соединение такого рода: 

 

Разумеется нельзя. Уходить будет в ту фазу, где лучше растворимо.

 

[москатель]

10.11.2022 в 15:31, MoreFeeling сказал:

Занятный вопрос на ум пришел

и не простой. Мне одно время нужно было дочиста экстракцией из органики вывести соль амина. И наоборот: получить раствор соли длинноцепочечного амина в органике.

10.11.2022 в 15:31, MoreFeeling сказал:

Если вещество практически не растворяется в органике

но, хоть немного -то растворяется. И по закону Нернста: 

получается, что обрабатывая исходный раствор маленькими порциями экстрагента, можно всё-таки кропотливым трудом собрать экстрагируемое вещество в плохо растворяющий его экстрагент. Сначала меня это поражало, я несколько раз считал по формулам процесс экстракции. а потом пропускал по каплям экстрагент через исходный раствор. Даже давно работающим сотрудникам лаборатории казалось, что эффективным будет прилить к исходному раствору большой объём экстрагента! Но, практика показывала, что это не так. Гидрохлорид бутиланилина я экстрагировал диизопропиловым эфиром.

10.11.2022 в 15:31, MoreFeeling сказал:

необходимо синтез провести в орг.растворителе, но для этого необходима гомогенная система.

с этим я тоже столкнулся. И выяснил, что практичнее подбирать не растворители, а совместители фаз или гидротропирующие вещества. У меня это были бензамид и монозамещённые амиды жирных кислот.

[yatcheh]

10.11.2022 в 22:36, москатель сказал:

получается, что обрабатывая исходный раствор маленькими порциями экстрагента, можно всё-таки кропотливым трудом собрать экстрагируемое вещество в плохо растворяющий его экстрагент. 

 

Ну, это другая пестня. Это называется непрерывной экстракцией - чтобы не расходовать растворитель вёдрами, экстракцию ведут с отгонкой растворителя и его оборотом. 

Для этого есть специальные стеклянные приборчики - собрал, зарядил, включил - и забыл до конца рабочего дня. Так можно через литровую колбу прогнать бочку растворителя (при том, что того растворителя потребуется литр).

Но, надо сказать - тут есть одна засада, с которой уравнение Нернста не справится. Это - экстракция воды. Если растворимость воды в том растворителе больше, чем растворимость вещества, то результатом самой кропотливой капельной экстракции будет перенос исходного раствора из одной колбы в другую 

Изменено 10 Ноября, 2022 в 20:00 пользователем yatcheh

[москатель]

10.11.2022 в 23:58, yatcheh сказал:

Если растворимость воды в том растворителе больше, чем растворимость вещества

да. Это так. Тогда солить.

Изменено 10 Ноября, 2022 в 20:03 пользователем москатель

[yatcheh]

10.11.2022 в 23:02, москатель сказал:

да. Это так. Тогда солить.

 

В идеале в этом случае надо снабдить установку колонкой, чтобы накапливать вверху водный азеотроп (если он есть), и пропускать его после холодильника через осушительный патрон, после чего возвращать сухой растворитель в экстрактор. Тогда в приёмной колбе можно получить в конце концов относительно сухое вещество в экстрагенте. 

Помню, подобную систему я конструировал в цехе на кубовом реакторе. Там, правда, немного другая задача была - реакция с азеотропной отгонкой воды. Проблема была в том, что возвратный растворитель (ксилол) слишком много неотделяемой воды содержал, и реакция тормозилась безбожно. 

[stearan]

В 10.11.2022 в 21:16, yatcheh сказал:

(ксилол) слишком много неотделяемой воды содержал

там какой-то пав-паразитный присутствовал? а то ксилол от воды обычно хорошо отходит...
в энтом плане чаще другая проблема встречается: химики не-процессноинженерной ориентации часто думают, что раз их растворитель дает с водой азеотроп, то его могут получить посадив на колбу холодильник и вперед - кипятить. а на самом деле во многих системах для эффективного "азеотропного выноса" колонка с немалой разделительной способностью требуется.

Изменено 10 Ноября, 2022 в 21:05 пользователем stearan

[Paul_S]

10.11.2022 в 14:31, MoreFeeling сказал:

Здравствуйте. Занятный вопрос на ум пришел. Если вещество практически не растворяется в органике, но хорошо растворимо в воде, то можно ли провести экстракцию вещества из водного раствора тем же серным эфиром? Будет ли оно переходить в органику в таком случае? Вообще необходимо синтез провести в орг.растворителе, но для этого необходима гомогенная система. Соединение такого рода: 

Это вещество водой будет водой гидролизоваться почти полностью, так что в орг. фазу будет переходить сам тетракетон.

И что-то мне не верится, что оно вообще в органике нерастворимо. Метанол пробовали?

[MoreFeeling]

В 11.11.2022 в 07:47, Paul_S сказал:

Это вещество водой будет водой гидролизоваться почти полностью, так что в орг. фазу будет переходить сам тетракетон.

И что-то мне не верится, что оно вообще в органике нерастворимо. Метанол пробовали?

Метанол добыть не удалось, а в этаноле не особо хорошо. Более менее ещё в этилацетате, но тоже с трудом. Частично то растворяется, но очень плохо. Обычно в тетракетон переводят обработкой раствором кислоты по статьям. Думаете, водой одной тоже может гидролизоваться до кетона?

[Paul_S]

11.11.2022 в 01:34, MoreFeeling сказал:

Думаете, водой одной тоже может гидролизоваться до кетона?

Конечно, будет, хотя и не количественно. Чтобы выделить кетон количественно, нужно, конечно, добавить кислоту. А чтобы подавить гидролиз, наоборот, щелочь.