Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru
β

Окисление спиртов


Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже! 200 руб. на 1-й заказ по коду vsesdal143982

При окислении первичных спиртов дихроматом калия образуются альдегиды, если окислитель перманганат калия, то карбоновые кислоты. У многоатомных спиртов окисление проходит по другим правилам? Почему  при окислении пропандиола - 1,2 дихроматом калия образуется 2-оксопропановая кислота? Объясните, пожалуйста. Я, к сожалению так и не нашла толкового объяснения.

Ссылка на комментарий

Я конечно не мэтр, но насколько мне известно 100%ный выход при окислении органических веществ одного конечного продукта невозможен. Тут может что угодно получиться. И закиси там, и окиси всякие. Смотря какие условия протекания реакции. Другое дело, нужно знать как традиционная методика обучения химии этот вопрос рассматривает (если вы ученик и решаете задачу).

Ссылка на комментарий

Спасибо за ответ. К сожалению многие темы выходят далеко за пределы школьной программы,а задания на ЕГЭ требуют не просто повышенного уровня знания материала, а сверхглубокого!

Ссылка на комментарий
В 09.02.2023 в 14:49, Атмосфера сказал:

Почему  при окислении пропандиола - 1,2 дихроматом калия образуется 2-оксопропановая кислота?

Начертите ее структурную формулу. Карбоновая кислота образуется при окислении гидроксила у первичного (концевого) атома углерода. Вторичный атом, который соединен с двумя соседними, -С-, может присоединить только кислород - больше ему некуда. И вот прекрасный пример, окисление пропандиола. Первичный атом образовал СООН, вторичный С=О.

  • Like 1
Ссылка на комментарий
В 09.02.2023 в 14:49, Атмосфера сказал:

Скорее, так - хроматы окисляют первичные и вторичные спирты до альдегидов и кетонов соответственно, при избытке хромата возможно дальнейшее окисление альдегида до карбоновой кислоты.

В 09.02.2023 в 14:49, Атмосфера сказал:

У многоатомных спиртов окисление проходит по другим правилам?

По тем-же, из -СH(OH) будет -CHO, из =COH будет =CO, при условии конечно что не будет разрыва углеродного скелета.

В 09.02.2023 в 14:49, Атмосфера сказал:

Почему  при окислении пропандиола - 1,2 дихроматом калия образуется 2-оксопропановая кислота?

В данном случае всё логично - первичная спиртовая группа в молекуле окисляется до альдегидной а затем до кислотной, вторичная рядом с ней может окислиться только до кетона.

В 09.02.2023 в 16:54, Атмосфера сказал:

задания на ЕГЭ требуют не просто повышенного уровня знания материала, а сверхглубокого!

:facepalm:там половина от обычной олимпиады.

Изменено пользователем Shizuma Eiku
Ссылка на комментарий

Спасибо за разъяснения! То, что вторичная спиртовая группа окисляется до кетона, это понятно. Просто в задании ЕГЭ были даны окисление дихроматом калия пропандиола - 1,2 и пропанола-1 (условия ОДИНАКОВЫЕ - кислая среда). Только у первого продукт 2-оксопропановая кислота, а у второго пропаналь. Вот мне и непонятно, почему в первом случае гидроксогруппа окисляется до карбоксильной, а во втором только до карбонильной.

Ссылка на комментарий
09.02.2023 в 16:54, Атмосфера сказал:

задания на ЕГЭ требуют не просто повышенного уровня знания материала, а сверхглубокого!

     Вот позвольте немного не согласиться с Вами... Не "сверхглубокого знания материала" (а именно Химии органической), а токмо глубокого знания уровня понимания оной составителями КИМов. А это, как любит завершать свои забавно-детективные передачи "капитан Томин": "... уже совсем другая история..."

 

10.02.2023 в 08:21, Атмосфера сказал:

а у второго пропаналь.

   Это, как раз-таки, от не очень строго понимания (составителями КИМ, а также разнообразных пособий по подготовке к ЕГЭ) реальных условий протекания процессов в орг_химии и методик их проведения. Часто забывают указывать, что при окислении первичных спиртов дихроматом реакцию ведут с аккуратным нагревом реакционной смеси, добиваясь отгона (вывода из сферы реакции/контакта с окислителем) более легко кипящих альдегидов, не давая им успеть доокислиться до карбоксильной группы.

 

   Как-то так...

 

P.S. А, вообще, конечно, верно Вам выше сказали... Почти всегда в органических реакциях (особенно, гетерогенном окислении) столько параллельных и последовательных побочных процессов идёт, в результате такой любопытный "компот" образуется, из которого потом "целевой продукт" ещё выделить, порой проблема нешуточная. 

Так что условная запись, что А + В → С (без вариантов) это, чаще всего, в орг_химии люто гипертрофированная абстракция...

Поверьте человеку, который много часов провёл не только за проверкой материалов ЕГЭ, но и в апелляционных комиссиях участвовал. Порой такого от, казалось бы, солидных дяденек и тётенек понаслушаешься, аж уши в тонкую трубочку самопроизвольно сворачиваться начинают...

Изменено пользователем Nemo_78
Ссылка на комментарий
В 10.02.2023 в 14:10, Nemo_78 сказал:

Это, как раз-таки, от не очень строго понимания (составителями КИМ, а также разнообразных пособий по подготовке к ЕГЭ) реальных условий протекания процессов в орг_химии и методик их проведения.

Спасибо большое за поддержку! Очень бы хотелось, чтобы умные дяденьки и тетеньки давали ЧЕТКИЕ критерии, на которые нужно опираться при подготовке к ЕГЭ. 

Ссылка на комментарий
14.02.2023 в 15:12, Атмосфера сказал:

Спасибо большое за поддержку!

      Да не за что, господи! Главное, рук не опускайте, "вода камень точит", и Вы тонкости и мутности еговенькой химии освоете. Единственное, что могу по-доброму посоветовать в этой ситуации, побольше решать (руку набивать) и не слишком отчаиваться, если ошибаетесь (или, что, на самом деле, гораздо более обидно, Ваше правильное вИдение ближе к Истине, но оно (по каким-то непонятным причинам) не совпадает с таковым от составителей задания. 

      Дорогу осилит идущий. Не зацикливайтесь. Помните, что ЕГЭ, точнее, подготовка к нему и сдача, это не цель, но средство к поступлению в ВУЗ. Ну, а там уж не плошайте, как говорится.

 

       Удачи Вам!

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...