Атмосфера Опубликовано 9 Февраля, 2023 в 11:49 Поделиться Опубликовано 9 Февраля, 2023 в 11:49 При окислении первичных спиртов дихроматом калия образуются альдегиды, если окислитель перманганат калия, то карбоновые кислоты. У многоатомных спиртов окисление проходит по другим правилам? Почему при окислении пропандиола - 1,2 дихроматом калия образуется 2-оксопропановая кислота? Объясните, пожалуйста. Я, к сожалению так и не нашла толкового объяснения. Ссылка на комментарий
What's my life? Опубликовано 9 Февраля, 2023 в 13:05 Поделиться Опубликовано 9 Февраля, 2023 в 13:05 Я конечно не мэтр, но насколько мне известно 100%ный выход при окислении органических веществ одного конечного продукта невозможен. Тут может что угодно получиться. И закиси там, и окиси всякие. Смотря какие условия протекания реакции. Другое дело, нужно знать как традиционная методика обучения химии этот вопрос рассматривает (если вы ученик и решаете задачу). Ссылка на комментарий
Атмосфера Опубликовано 9 Февраля, 2023 в 13:54 Автор Поделиться Опубликовано 9 Февраля, 2023 в 13:54 Спасибо за ответ. К сожалению многие темы выходят далеко за пределы школьной программы,а задания на ЕГЭ требуют не просто повышенного уровня знания материала, а сверхглубокого! Ссылка на комментарий
Lеоnid Опубликовано 9 Февраля, 2023 в 14:40 Поделиться Опубликовано 9 Февраля, 2023 в 14:40 В 09.02.2023 в 14:49, Атмосфера сказал: Почему при окислении пропандиола - 1,2 дихроматом калия образуется 2-оксопропановая кислота? Начертите ее структурную формулу. Карбоновая кислота образуется при окислении гидроксила у первичного (концевого) атома углерода. Вторичный атом, который соединен с двумя соседними, -С-, может присоединить только кислород - больше ему некуда. И вот прекрасный пример, окисление пропандиола. Первичный атом образовал СООН, вторичный С=О. 1 Ссылка на комментарий
Shizuma Eiku Опубликовано 9 Февраля, 2023 в 17:55 Поделиться Опубликовано 9 Февраля, 2023 в 17:55 (изменено) В 09.02.2023 в 14:49, Атмосфера сказал: При окислении первичных спиртов дихроматом калия образуются альдегиды Скорее, так - хроматы окисляют первичные и вторичные спирты до альдегидов и кетонов соответственно, при избытке хромата возможно дальнейшее окисление альдегида до карбоновой кислоты. В 09.02.2023 в 14:49, Атмосфера сказал: У многоатомных спиртов окисление проходит по другим правилам? По тем-же, из -СH(OH) будет -CHO, из =COH будет =CO, при условии конечно что не будет разрыва углеродного скелета. В 09.02.2023 в 14:49, Атмосфера сказал: Почему при окислении пропандиола - 1,2 дихроматом калия образуется 2-оксопропановая кислота? В данном случае всё логично - первичная спиртовая группа в молекуле окисляется до альдегидной а затем до кислотной, вторичная рядом с ней может окислиться только до кетона. В 09.02.2023 в 16:54, Атмосфера сказал: задания на ЕГЭ требуют не просто повышенного уровня знания материала, а сверхглубокого! там половина от обычной олимпиады. Изменено 9 Февраля, 2023 в 17:59 пользователем Shizuma Eiku Ссылка на комментарий
Атмосфера Опубликовано 10 Февраля, 2023 в 05:21 Автор Поделиться Опубликовано 10 Февраля, 2023 в 05:21 Спасибо за разъяснения! То, что вторичная спиртовая группа окисляется до кетона, это понятно. Просто в задании ЕГЭ были даны окисление дихроматом калия пропандиола - 1,2 и пропанола-1 (условия ОДИНАКОВЫЕ - кислая среда). Только у первого продукт 2-оксопропановая кислота, а у второго пропаналь. Вот мне и непонятно, почему в первом случае гидроксогруппа окисляется до карбоксильной, а во втором только до карбонильной. Ссылка на комментарий
Nemo_78 Опубликовано 10 Февраля, 2023 в 11:10 Поделиться Опубликовано 10 Февраля, 2023 в 11:10 (изменено) 09.02.2023 в 16:54, Атмосфера сказал: задания на ЕГЭ требуют не просто повышенного уровня знания материала, а сверхглубокого! Вот позвольте немного не согласиться с Вами... Не "сверхглубокого знания материала" (а именно Химии органической), а токмо глубокого знания уровня понимания оной составителями КИМов. А это, как любит завершать свои забавно-детективные передачи "капитан Томин": "... уже совсем другая история..." 10.02.2023 в 08:21, Атмосфера сказал: а у второго пропаналь. Это, как раз-таки, от не очень строго понимания (составителями КИМ, а также разнообразных пособий по подготовке к ЕГЭ) реальных условий протекания процессов в орг_химии и методик их проведения. Часто забывают указывать, что при окислении первичных спиртов дихроматом реакцию ведут с аккуратным нагревом реакционной смеси, добиваясь отгона (вывода из сферы реакции/контакта с окислителем) более легко кипящих альдегидов, не давая им успеть доокислиться до карбоксильной группы. Как-то так... P.S. А, вообще, конечно, верно Вам выше сказали... Почти всегда в органических реакциях (особенно, гетерогенном окислении) столько параллельных и последовательных побочных процессов идёт, в результате такой любопытный "компот" образуется, из которого потом "целевой продукт" ещё выделить, порой проблема нешуточная. Так что условная запись, что А + В → С (без вариантов) это, чаще всего, в орг_химии люто гипертрофированная абстракция... Поверьте человеку, который много часов провёл не только за проверкой материалов ЕГЭ, но и в апелляционных комиссиях участвовал. Порой такого от, казалось бы, солидных дяденек и тётенек понаслушаешься, аж уши в тонкую трубочку самопроизвольно сворачиваться начинают... Изменено 10 Февраля, 2023 в 11:18 пользователем Nemo_78 Ссылка на комментарий
Атмосфера Опубликовано 14 Февраля, 2023 в 12:12 Автор Поделиться Опубликовано 14 Февраля, 2023 в 12:12 В 10.02.2023 в 14:10, Nemo_78 сказал: Это, как раз-таки, от не очень строго понимания (составителями КИМ, а также разнообразных пособий по подготовке к ЕГЭ) реальных условий протекания процессов в орг_химии и методик их проведения. Спасибо большое за поддержку! Очень бы хотелось, чтобы умные дяденьки и тетеньки давали ЧЕТКИЕ критерии, на которые нужно опираться при подготовке к ЕГЭ. Ссылка на комментарий
Nemo_78 Опубликовано 14 Февраля, 2023 в 14:17 Поделиться Опубликовано 14 Февраля, 2023 в 14:17 14.02.2023 в 15:12, Атмосфера сказал: Спасибо большое за поддержку! Да не за что, господи! Главное, рук не опускайте, "вода камень точит", и Вы тонкости и мутности еговенькой химии освоете. Единственное, что могу по-доброму посоветовать в этой ситуации, побольше решать (руку набивать) и не слишком отчаиваться, если ошибаетесь (или, что, на самом деле, гораздо более обидно, Ваше правильное вИдение ближе к Истине, но оно (по каким-то непонятным причинам) не совпадает с таковым от составителей задания. Дорогу осилит идущий. Не зацикливайтесь. Помните, что ЕГЭ, точнее, подготовка к нему и сдача, это не цель, но средство к поступлению в ВУЗ. Ну, а там уж не плошайте, как говорится. Удачи Вам! Ссылка на комментарий
Атмосфера Опубликовано 15 Февраля, 2023 в 13:34 Автор Поделиться Опубликовано 15 Февраля, 2023 в 13:34 В 14.02.2023 в 17:17, Nemo_78 сказал: Удачи Вам! Еще раз спасибо!!!! Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти