Окисление спиртов

[Атмосфера]

При окислении первичных спиртов дихроматом калия образуются альдегиды, если окислитель перманганат калия, то карбоновые кислоты. У многоатомных спиртов окисление проходит по другим правилам? Почему  при окислении пропандиола - 1,2 дихроматом калия образуется 2-оксопропановая кислота? Объясните, пожалуйста. Я, к сожалению так и не нашла толкового объяснения.

[What's my life?]

Я конечно не мэтр, но насколько мне известно 100%ный выход при окислении органических веществ одного конечного продукта невозможен. Тут может что угодно получиться. И закиси там, и окиси всякие. Смотря какие условия протекания реакции. Другое дело, нужно знать как традиционная методика обучения химии этот вопрос рассматривает (если вы ученик и решаете задачу).

[Атмосфера]

Спасибо за ответ. К сожалению многие темы выходят далеко за пределы школьной программы,а задания на ЕГЭ требуют не просто повышенного уровня знания материала, а сверхглубокого!

[Lеоnid]

В 09.02.2023 в 14:49, Атмосфера сказал:

Почему  при окислении пропандиола - 1,2 дихроматом калия образуется 2-оксопропановая кислота?

Начертите ее структурную формулу. Карбоновая кислота образуется при окислении гидроксила у первичного (концевого) атома углерода. Вторичный атом, который соединен с двумя соседними, -С-, может присоединить только кислород - больше ему некуда. И вот прекрасный пример, окисление пропандиола. Первичный атом образовал СООН, вторичный С=О.

[Shizuma Eiku]

В 09.02.2023 в 14:49, Атмосфера сказал:

При окислении первичных спиртов дихроматом калия образуются альдегиды

Скорее, так - хроматы окисляют первичные и вторичные спирты до альдегидов и кетонов соответственно, при избытке хромата возможно дальнейшее окисление альдегида до карбоновой кислоты.

В 09.02.2023 в 14:49, Атмосфера сказал:

У многоатомных спиртов окисление проходит по другим правилам?

По тем-же, из -СH(OH) будет -CHO, из =COH будет =CO, при условии конечно что не будет разрыва углеродного скелета.

В 09.02.2023 в 14:49, Атмосфера сказал:

Почему  при окислении пропандиола - 1,2 дихроматом калия образуется 2-оксопропановая кислота?

В данном случае всё логично - первичная спиртовая группа в молекуле окисляется до альдегидной а затем до кислотной, вторичная рядом с ней может окислиться только до кетона.

В 09.02.2023 в 16:54, Атмосфера сказал:

задания на ЕГЭ требуют не просто повышенного уровня знания материала, а сверхглубокого!

там половина от обычной олимпиады.

Изменено 9 Февраля, 2023 в 17:59 пользователем Shizuma Eiku

[Атмосфера]

Спасибо за разъяснения! То, что вторичная спиртовая группа окисляется до кетона, это понятно. Просто в задании ЕГЭ были даны окисление дихроматом калия пропандиола - 1,2 и пропанола-1 (условия ОДИНАКОВЫЕ - кислая среда). Только у первого продукт 2-оксопропановая кислота, а у второго пропаналь. Вот мне и непонятно, почему в первом случае гидроксогруппа окисляется до карбоксильной, а во втором только до карбонильной.

[Nemo_78]

09.02.2023 в 16:54, Атмосфера сказал:

задания на ЕГЭ требуют не просто повышенного уровня знания материала, а сверхглубокого!

     Вот позвольте немного не согласиться с Вами... Не "сверхглубокого знания материала" (а именно Химии органической), а токмо глубокого знания уровня понимания оной составителями КИМов. А это, как любит завершать свои забавно-детективные передачи "капитан Томин": "... уже совсем другая история..."

 

10.02.2023 в 08:21, Атмосфера сказал:

а у второго пропаналь.

   Это, как раз-таки, от не очень строго понимания (составителями КИМ, а также разнообразных пособий по подготовке к ЕГЭ) реальных условий протекания процессов в орг_химии и методик их проведения. Часто забывают указывать, что при окислении первичных спиртов дихроматом реакцию ведут с аккуратным нагревом реакционной смеси, добиваясь отгона (вывода из сферы реакции/контакта с окислителем) более легко кипящих альдегидов, не давая им успеть доокислиться до карбоксильной группы.

 

   Как-то так...

 

P.S. А, вообще, конечно, верно Вам выше сказали... Почти всегда в органических реакциях (особенно, гетерогенном окислении) столько параллельных и последовательных побочных процессов идёт, в результате такой любопытный "компот" образуется, из которого потом "целевой продукт" ещё выделить, порой проблема нешуточная. 

Так что условная запись, что А + В → С (без вариантов) это, чаще всего, в орг_химии люто гипертрофированная абстракция...

Поверьте человеку, который много часов провёл не только за проверкой материалов ЕГЭ, но и в апелляционных комиссиях участвовал. Порой такого от, казалось бы, солидных дяденек и тётенек понаслушаешься, аж уши в тонкую трубочку самопроизвольно сворачиваться начинают...

Изменено 10 Февраля, 2023 в 11:18 пользователем Nemo_78

[Атмосфера]

В 10.02.2023 в 14:10, Nemo_78 сказал:

Это, как раз-таки, от не очень строго понимания (составителями КИМ, а также разнообразных пособий по подготовке к ЕГЭ) реальных условий протекания процессов в орг_химии и методик их проведения.

Спасибо большое за поддержку! Очень бы хотелось, чтобы умные дяденьки и тетеньки давали ЧЕТКИЕ критерии, на которые нужно опираться при подготовке к ЕГЭ. 

[Nemo_78]

14.02.2023 в 15:12, Атмосфера сказал:

Спасибо большое за поддержку!

      Да не за что, господи! Главное, рук не опускайте, "вода камень точит", и Вы тонкости и мутности еговенькой химии освоете. Единственное, что могу по-доброму посоветовать в этой ситуации, побольше решать (руку набивать) и не слишком отчаиваться, если ошибаетесь (или, что, на самом деле, гораздо более обидно, Ваше правильное вИдение ближе к Истине, но оно (по каким-то непонятным причинам) не совпадает с таковым от составителей задания. 

      Дорогу осилит идущий. Не зацикливайтесь. Помните, что ЕГЭ, точнее, подготовка к нему и сдача, это не цель, но средство к поступлению в ВУЗ. Ну, а там уж не плошайте, как говорится.

 

       Удачи Вам!

[Атмосфера]

В 14.02.2023 в 17:17, Nemo_78 сказал:

 Удачи Вам!

Еще раз спасибо!!!!