Ароматичность

[chemister2010]

Сохраняет ли кольцо бензола ароматичность в катион-радикале гексафторбензола C₆F₆AsF₆?

[Arkadiy]

Сохраняет

[Jeffry]

Ароматичность в системе сопряженных двойных связей устанавливается возможностью пометить атомы углерода (через одного) звездочками без пары звездочек рядом.

Исчезновение одной из этих связей (для катион-радикала) не изменяет самой ситуации.

[yatcheh]

04.07.2023 в 23:09, chemister2010 сказал:

Сохраняет ли кольцо бензола ароматичность в катион-радикале гексафторбензола C₆F₆AsF₆?

 

Ароматическая система образована π-электронами. Состояние боковой сигма-связи (ковалентная она, или уже ионная) прямо на состояние π-системы не влияет.

[chemister2010]

05.07.2023 в 12:34, yatcheh сказал:

 

Ароматическая система образована π-электронами. Состояние боковой сигма-связи (ковалентная она, или уже ионная) прямо на состояние π-системы не влияет.

 

Но ведь система потеряла один электрон, отдав его аниону? Получается, что у углеродов не хватает электронов для правила Хюккеля.

 

Похоже, что это система с дробной валентностью атомов, так как заряд распределен по всем углеродам.

Изменено 5 Июля, 2023 в 17:36 пользователем chemister2010

[yatcheh]

05.07.2023 в 20:34, chemister2010 сказал:

 

Но ведь система потеряла один электрон, отдав его аниону? Получается, что у углеродов не хватает электронов для правила Хюккеля.

 

Похоже, что это система с дробной валентностью атомов, так как заряд распределен по всем углеродам.

 

Электрон сигма-связи, не участвующий в системе сопряжения. 

Кстати, а почему - катион-радикал? Фтор удалился с электронной парой, должен остаться просто катион F5C6+

 

фенил-катион стр 213

 

Такой же катион получается при разложении фенилдиазоний-катиона

 

Изменено 5 Июля, 2023 в 18:47 пользователем yatcheh

[yatcheh]

04.07.2023 в 23:09, chemister2010 сказал:

C₆F₆AsF₆?

 

А-а! Так тут что-то экзотическое! А мне почудилось C6F5AsF6

 

А тут я даже не всеку сразу - шо за фигня... 

[yatcheh]

Электрон пропадает как раз из пи-системы.

То да... Но все углероды сохраняют гибридизацию, орбитали перекрываются... Одного электрона не хватает - так это отразится на энергии сопряжения, но не самом факте его наличия.

И заряд, и радикал благополучно размазываются по всему циклу.

Изменено 5 Июля, 2023 в 19:12 пользователем yatcheh

[москатель]

05.07.2023 в 23:05, yatcheh сказал:

размазываются по всему циклу

отрицательный мезомерный эффект

[yatcheh]

05.07.2023 в 22:18, москатель сказал:

отрицательный мезомерный эффект

 

Тут шесть фторов на подхвате, p-доноры, по силе сравнимые с кислородом. Не зря же их воткнули